methyl (2S,4aS,6aR,6bS,8aR,13aS,15aR,15bS)-2,4a,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl-15-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,13,13a,15,15a,15b-octadecahydropiceno[2,3-d][1,2]oxazole-2-carboxylate | 1198578-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4aS,6aR,6bS,8aR,13aS,15aR,15bS)-2,4a,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl-15-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,13,13a,15,15a,15b-octadecahydropiceno[2,3-d][1,2]oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 12-oxoisoxazolo[2,3-d]-18β-olean-9(11)-en-30-oate；methyl (1S,2R,5S,8S,10S,11R,15S,23R)-1,2,5,8,15,22,22-heptamethyl-12-oxo-20-oxa-19-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-13,17(21),18-triene-8-carboxylate
• CAS: 1198578-11-8
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: YRPQZWHRCMTKHW-YVJUSAHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4aS,6aR,6bS,8aR,13aS,15aR,15bS)-2,4a,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl-15-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,13,13a,15,15a,15b-octadecahydropiceno[2,3-d][1,2]oxazole-2-carboxylate 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 soloxolone methyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  11-deoxoglycyrrhetic acid methyl ester acetate 在 甲醇 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 methyl (2S,4aS,6aR,6bS,8aR,13aS,15aR,15bS)-2,4a,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl-15-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,13,13a,15,15a,15b-octadecahydropiceno[2,3-d][1,2]oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d