10β-S-butyl-10-deoxoartemisinin | 658702-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-S-butyl-10-deoxoartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12S,13R)-10-butylsulfanyl-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 658702-91-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S
• 分子量: 356.527
• InChiKey: OAZZGWIDFNLQFG-NQWKWHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-S-butyl-10-deoxoartemisinin 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 urea hydrogen peroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (Z)-10-(1-bromobutylidene)deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of exo-Olefinated Deoxoartemisinin Derivatives by Ramberg−Bäcklund Rearrangement

  摘要：

  10-exo-Bromoalkylidene- and benzylidenedeoxoartemisinins were synthesized from corresponding 10-alkane-sulfonyldihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyldihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo035505x
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 10β-S-butyl-10-deoxoartemisinin 、 10α-S-butyl-10-deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  新型 S 联双氢青蒿素衍生物的合成及其抗癌活性评价

  摘要：

  我们在此报告了一组带有脂肪族/芳香族/杂环核作为硫取代基的新型S连接青蒿素的合成和抗癌活性。这些化合物是由青蒿素通过其乳醇形式通过所需硫醇与乳醇的酸催化缩合制备的。合成了 C-10-α-和 β-构型的硫醇醚，目的是使它们可用于使用各种细胞系进行抗癌活性评估。结果表明，许多研究的合成衍生物具有作为抗癌剂的良好潜力。为了获得更多关于抗癌活性起源的信息，其中一种化合物 ( 9a)，在降低大多数研究的细胞系的活力方面表现出广谱活性，特别是被证明对前列腺 (PC-3) 细胞最有效，详细研究了其潜在的机制。 MTT 测定、免疫印迹、流式细胞术和显微镜检查的作用。用N-乙酰半胱氨酸预处理 PC-3 细胞会影响9a的功效，表明活性氧在降低其活力方面的作用。细胞周期分析显示 G1 期增加，表明 G1 细胞周期停滞。伤口愈合试验揭示了9a 的抗迁移作用定量 PCR 和蛋白质印迹分析显示 PCNA、E2F1、P

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.018

文献信息

• Synthesis of Artemisinins with Substituted Sulfidyl or Sulfonyl Moiety and Their Anti-angiogenesis Activity
  作者：Sang-Tae Oh、Woon-Seob Shin、Jung-Yeob Ham、Seok-Joon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2823

  日期：2011.8.20
• Synthesis and antiangiogenic activity of exo -olefinated deoxoartemisinin derivatives
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.013

  日期：2004.7

  10-exo-Bromoalkylidene and benzylidene deoxoarternisinin derivatives with antiangiogenic activity were synthesized from corresponding 10-alkanesulfonyl dihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyl dihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.