(R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 877876-61-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 877876-61-4
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: QBIXYALEBZJFSR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile 在 Synechocystis sp. PCC 6803 nitrilase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-3-(4'-bromophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用重组羰基还原酶不对称还原β-乙腈，并酶促转化为光学纯的β-羟基羧酸。

  摘要：

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol070962b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙腈 在 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 P450pyr 单加氧酶工程对 3-芳基丙腈进行高对映选择性羟基化制备手性 β-羟基腈

  摘要：

  前手性烷基腈的直接酶促羟基化代表了手性 β-羟基腈的绿色高效合成，但报道的例子非常低效且有限。在这里，我们描述了一种进化的 P450pyr 单加氧酶，用于烷基腈的对映选择性苄基羟基化。通过使用工程化的 P450pyr-D5M3 突变体，从前手性 3-芳基丙腈以中等收率和优异的对映选择性制备了多种药学相关的手性芳基取代的 β-羟基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00444

文献信息

• [EN] BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES DE BIARYLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006022794A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of tricyclic compounds that are useful as such agents.

  本发明总体上涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类用作上述药物的具有三环结构的化合物。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• Facile construction of functionalized periodic mesoporous organosilica for Ir-catalyzed enantioselective reduction of α-cyanoacetophenones and α-nitroacetophenones
  作者：Chen Chen、Lingyu Kong、Tanyu Cheng、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c4cc04169k

  日期：——

  A facile construction of organoiridium-functionalized periodic mesoporous organosilica and its application in the enantioselective reduction of α-cyano and α-nitroacetophenones are studied.

  研究了一种简易的构建方法，用于制备含有有机铱功能基团的周期性介孔有机硅材料，并将其应用于α-氰基和α-硝基苯乙酮的对映选择性还原。
• Preparative access to medicinal chemistry related chiral alcohols using carbonyl reductase technology
  作者：Andrew S. Rowan、Thomas S. Moody、Roger M. Howard、Toby J. Underwood、Iain R. Miskelly、Yanan He、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.015

  日期：2013.11

  Libraries of highly enantioenriched secondary alcohols in both enantiomeric forms were synthesised by enzymatic reduction of their parent ketones using selectAZyme (TM) carbonyl reductase (CRED) technology. Commercially available CREDs were able to reduce a range of substrate classes efficiently and with very high enantioselectivity. Matching substrate classes to small subsets of CREDs enabled the fast development of preparative bioreductions and the rapid generation of 100-1500 mg samples of chiral alcohols in typically >95% ee and the majority in >= 99.0% ee. The conditions for small scale synthesis were then scaled up to 0.5 kg to deliver one of the chiral alcohols, (S)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol, in 99.8% ee and 91% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.