2,2,2-trifluoro-1-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)ethanone | 846-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 3-(trifluoroacetyl)guaiazulene；1-Trifluoracetyl-3,8-dimethyl-5-isopropyl-azulen；1,4-Dimethyl-3-(trifluoroacetyl)-7-isopropylazulene；1-(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 846-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O
• 分子量: 294.317
• InChiKey: ZHVTUHCJNZJHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)ethanone 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到7-isopropyl-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)azulene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于Azulenes与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6-二氧代环己基1,1,4-二烯-1,2-之间的异常级联反应的报告二甲腈; DDQ）

  摘要：

  1-氧化（3,8- dimethylazulen -1-基）的烷-1-酮1与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯3，室温下在丙酮/ H 2 O混合物中的6-二氧代环己基-1,4-二烯-1,2-二腈; DDQ）不仅会导致生成相应的azulene-1-甲醛2，而且还会少量生成3其他产品（表1和2）。通过X射线晶体结构分析（图1），用光谱法解析了其他产品3 – 5的结构，并使用光谱学方法解析了3a的结构。已证明双（氮杂烯基甲基）取代的DDQ衍生物5在甲醇分解或水解前体上产生产率，其在级联反应中在HCl损失下重排进入五环化合物3中（方案4和7）。发现的1,1'-[羰基双（8-甲基azulene-3,1-二基）]双[乙炔] 4是将Azulene-1-羧醛2进一步氧化为相应的Azulene-1-羧酸的结果（方案9和10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000031
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 以94%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于Azulenes与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6-二氧代环己基1,1,4-二烯-1,2-之间的异常级联反应的报告二甲腈; DDQ）

  摘要：

  1-氧化（3,8- dimethylazulen -1-基）的烷-1-酮1与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯3，室温下在丙酮/ H 2 O混合物中的6-二氧代环己基-1,4-二烯-1,2-二腈; DDQ）不仅会导致生成相应的azulene-1-甲醛2，而且还会少量生成3其他产品（表1和2）。通过X射线晶体结构分析（图1），用光谱法解析了其他产品3 – 5的结构，并使用光谱学方法解析了3a的结构。已证明双（氮杂烯基甲基）取代的DDQ衍生物5在甲醇分解或水解前体上产生产率，其在级联反应中在HCl损失下重排进入五环化合物3中（方案4和7）。发现的1,1'-[羰基双（8-甲基azulene-3,1-二基）]双[乙炔] 4是将Azulene-1-羧醛2进一步氧化为相应的Azulene-1-羧酸的结果（方案9和10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000031

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Nonsymmetrically Substituted Bis(azulen-1-yl) Ketones
  作者：Rolf Sigrist、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201000032

  日期：——

  The 1‐(3‐methylazulen‐1‐yl)alkan‐1‐ones, when oxidized with excess 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (=4,5‐dichloro‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐diene‐1,2‐dicarbonitrile; DDQ) in aqueous acetone in the presence of 1‐(3‐demethylazulen‐1‐yl)alkan‐1‐ones, form the corresponding unsymmetrically substituted bis(3‐acylazulen‐1‐yl)methanones in good to excellent yields (Schemes 4, 5, 7, and 10). Intermediates

  1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮被过量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6氧化）时在1-（3-demethylazulen-1-yl）alkan-1-one存在下的丙酮水溶液中的-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile; DDQ）形成相应的不对称取代的bis（3-酰基la烯-1-基）甲烷酮，收率良好至优异（方案4、5、7和10）。中间体是相应的二取代甲烷衍生物，由自由基和自由基阳离子重组形成（方案6）。1-（3-甲基azulen-1-基）烷烃-1-酮也可以与a烯本身，苯并[ a ] az烯或1,3-二甲氧基苯氧化偶联（方案9-11）。
• Facile Conversion of 1-Methyl Group of Guaiazuleue into 1-Formyl Group
  作者：Toshiya Okajima、Shinji Kurokawa

  DOI：10.1246/cl.1997.69

  日期：1997.1

  1-Formyl-7-isopropyl-4-methylazulene (4) has been synthesized by DDQ oxidation method of 1-methyl group of guaiazulene (1). The overall synthetic procedures from 1 to 4 were completed within 2 h, and almost quantitative yield was achieved. The compound (4) was inaccessible so far, because of a poor yield of 4 in its total synthesis (<5%, overall), as well as in its preparation by non-selective oxidation of 1 (<1%).

  1-Formyl-7-isopropyl-4-methylazulene (4) 是通过 DDQ 氧化法合成瓜亚唑烯（1）的 1-甲基。从 1 到 4 的整个合成过程在 2 小时内完成，几乎达到定量收率。由于 4 的总合成收率较低（总收率小于 5%），以及通过 1 的非选择性氧化法制备 4 时的收率较低（小于 1%），因此迄今为止还无法获得化合物 (4)。
• The Reaction of Some 1-Trihaloacetyl-8-methylazulenes with Base^1,2
  作者：Arthur G. Anderson、Robert Griffin Anderson、Gary T. Hollander

  DOI：10.1021/jo01012a031

  日期：1965.1