(5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl chloride | 141273-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl chloride
• 英文别名: 5-tert-butyl-1-(chloromethyl)cyclohexene
• CAS: 141273-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₉Cl
• 分子量: 186.725
• InChiKey: JGSBXBRNQRIISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl chloride 、 丙烯醛 在 cerium(III) chloride 、 蒽 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 生成 5-tert-butyl-α-vinyl-1-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 四氯化碳 、 sodium 、 aluminum isopropoxide 、 三苯基膦 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011