guaiazulene-2-carboxylic acid | 27356-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: guaiazulene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-isopropyl-1,4-dimethylazulene-2-carboxylic acid；S-Guajazulen-2-carbonsaeure；1,4-Dimethyl-7-propan-2-ylazulene-2-carboxylic acid
• CAS: 27356-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: OALWYMXWTILBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guaiazulene-2-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design of guaiazulene derivatives-conjugated podophyllotoxin nano-prodrug toward anticancer drug delivery

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421406.2022.2056384
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylguaiazulene 在 sodium hydroxide 、 碘 、 sulfur 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 guaiazulene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Reaction of 3-Acetylguaiazulene with Sulfur

  摘要：

  当 3-乙酰基guaiazulene与硫在 200°C 下加热时，除了失去乙酰基形成的 S-guaiazulene外，还得到了三种新的类薁；其结构被确定为 2-乙酰基guaiazulene、6-乙酰基和 7-乙酰基-3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]噻吩。实验结果表明，在 3-乙酰基guaiazulene 中，一个硫原子将异丙基的一个甲基碳原子与 C6-azulene-ring 碳原子连接起来，从而形成了一个噻吩环，而且乙酰基的消失和迁移也发生在 3-乙酰基guaiazulene 中。这种化合物中乙酰基的迁移被证实是一种简单的热反应，而且是单向发生的，即从 C3 到 C2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.509

文献信息

• Paddlewheel Complexes with Azulenes: Electronic Interaction between Metal Centers and Equatorial Ligands
  作者：Takahiro Tsuchiya、Reiya Umemura、Mutsumi Kaminaga、Shunsuke Kushida、Kei Ohkubo、Shin‐Ichiro Noro、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1002/cplu.201800513

  日期：2019.6

  molecular structures in their crystalline states were determined by X-ray diffraction to be 1 ⋅ (H2 O)2 , 1 ⋅ (MeCN)2 , 2 ⋅ (MeCN)2 , and 3 ⋅ (DMF)2 , which were coordinated with the crystallization solvent at the axial positions. Among these, the crystal packing of 1 ⋅ (H2 O)2 , 1 ⋅ (MeCN)2 , and 3 ⋅ (DMF)2 revealed the formation of one-dimensional stacked chains nearly along the axial direction and

  通过使Rh2（OAc）4分别与愈创木烯-2-羧酸，azulene-2-羧酸和azulene-1-羧酸反应，得到具有以azulene部分为赤道配体的铑双核配合物（1-3）。通过X射线衍射确定其晶体状态的分子结构为1⋅（H2 O）2、1⋅（MeCN）2、2⋅（MeCN）2和3⋅（DMF）2，它们与轴向位置的结晶溶剂。其中，1⋅（H2 O）2、1⋅（MeCN）2和3⋅（DMF）2的晶体堆积显示出几乎沿轴向方向形成一维堆积链和二维堆积片材沿赤道方向。此外，发现1⋅（H2 O）2包含可吸附CO2的空腔，从而引起结构变化。此外，氧化还原测量揭示了这些配合物的逐步单电子氧化还原行为，表明了z烯单元之间的分子内相互作用。此外，瞬态吸收测量表明存在由于铑的重原子效应而导致的超快速系统间交叉，并且由于三氮烯配体之间的能量迁移而延长了三重态的寿命。
• Versatile Conversions of Substituents in Guaiazulene: Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives with Controlled Regiospecific Reactivities
  作者：Kiyotaka Maruoka、Takaaki Kamishima、Yoshitaka Koseki、Ryuju Suzuki、Anh Thi Ngoc Dao、Toshihiro Murafuji、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.20220122

  日期：2022.8.15

  group, 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxylic acid was synthesized via Kraus-Pinnick oxidation. Ultraviolet/visible spectra of the synthesized guaiazulene carboxylic acids indicate that the longest wavelength at maximum absorption varied depending on the substitution position of the carboxyl group in guaiazulene. Guaiazulene carboxylic derivatives will serve as building blocks for the development

  愈创木烯等薁衍生物具有独特的性质，因此在电子材料中发挥着重要作用。然而，由于缺乏从天然产物中提取的愈创木兰的功能化方法，这些材料的应用受到限制。在此，我们报道了一种通过控制愈创油烯的反应性在四到五个步骤中合成三种愈创木油烯羧酸衍生物的方法。通过用酯基保护愈创木烯的 C-3 位以抑制意外反应，制备 7-异丙基-4-甲基azulene-1-羧酸。我们还使用硼基作为关键中间体在愈创兰的非活性 C-2 位置引入了一个羧基。利用 C4-甲基上质子的酸性，将愈创木烯的 C4-甲基转化为甲酰基。通过用甲苯磺酰基保护愈创木烯的 C-3 位，通过 Kraus-Pinnick 氧化合成 7-isopropyl-1-methylazulene-4-carboxy 酸。合成的愈创木烯羧酸的紫外/可见光谱表明，最大吸收处的最长波长取决于愈创木烯中羧基的取代位置。由于羧基可以转化为各种官能团，愈创木烯羧酸衍生物将作为
• CN117126032
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