2-Acetylguaiazulen | 27356-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Acetylguaiazulen
• 英文别名: 2-Acetylguajazulen；1-(1,4-dimethyl-7-propan-2-ylazulen-2-yl)ethanone
• CAS: 27356-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: NEJKQAMRIGCVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylguaiazulen 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 S-Guajazulen-2-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Reaction of 3-Acetylguaiazulene with Sulfur

  摘要：

  当 3-乙酰基guaiazulene与硫在 200°C 下加热时，除了失去乙酰基形成的 S-guaiazulene外，还得到了三种新的类薁；其结构被确定为 2-乙酰基guaiazulene、6-乙酰基和 7-乙酰基-3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]噻吩。实验结果表明，在 3-乙酰基guaiazulene 中，一个硫原子将异丙基的一个甲基碳原子与 C6-azulene-ring 碳原子连接起来，从而形成了一个噻吩环，而且乙酰基的消失和迁移也发生在 3-乙酰基guaiazulene 中。这种化合物中乙酰基的迁移被证实是一种简单的热反应，而且是单向发生的，即从 C3 到 C2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.509
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylguaiazulene 在 sulfur 作用下， 生成 2-Acetylguaiazulen
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Reaction of 3-Acetylguaiazulene with Sulfur

  摘要：

  当 3-乙酰基guaiazulene与硫在 200°C 下加热时，除了失去乙酰基形成的 S-guaiazulene外，还得到了三种新的类薁；其结构被确定为 2-乙酰基guaiazulene、6-乙酰基和 7-乙酰基-3,5,8-三甲基薁并[6,5-b]噻吩。实验结果表明，在 3-乙酰基guaiazulene 中，一个硫原子将异丙基的一个甲基碳原子与 C6-azulene-ring 碳原子连接起来，从而形成了一个噻吩环，而且乙酰基的消失和迁移也发生在 3-乙酰基guaiazulene 中。这种化合物中乙酰基的迁移被证实是一种简单的热反应，而且是单向发生的，即从 C3 到 C2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.509

文献信息

• The Thermal Reaction of 3-Benzoylguaiazulene and Methyl Guaiazulene-3-carboxylate
  作者：Shinji Kurokawa、Mamoru Hashimoto、Shûichi Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.3559

  日期：1972.12

  3-Benzoylguaiazulene (I) and methyl guaiazulene-3-carboxylate (XI) were heated at 250–260°C. From 3-benzoylguaiazulene we obtained, besides S-guaiazulene (II), three new azulenoids, which were established to be 2-benzoylguaiazulene (III), 1-benzoyl-7-isopropyl-3,4-dimethylazulene (IVa) and 2-benzylguaiazulene (V). On the other hand, the products yielded from methyl guaiazulene-3-carboxylate, together with S-guaiazulene, were elucidated to be methyl 7-isopropyl-3,4-dimethylazulene-1-carboxylate (XII) and methyl guaiazulene-2-carboxylate (XIII). In addition to the loss and the migration of the acyl group, the exchange of acyl and methyl groups in the five-membered ring took place in both acylguaiazulenes, as well as in the case of 3-acetylguaiazulene reported earlier. Moreover, the reduction of the acyl group was also observed in 3-benzoylguaiazulene.

  将 3-苯甲酰愈创蓝油烯 (I) 和愈创蓝油烯-3-甲酸甲酯 (XI) 在 250–260°C 下加热。从 3-苯甲酰愈创蓝油烯中，除了 S-愈创蓝油烯 (II) 之外，我们还获得了三种新的薁环烃，它们被确定为 2-苯甲酰愈创蓝油烯 (III)、1-苯甲酰基-7-异丙基-3,4-二甲基薁油烯 (IVa) 和 2-苄基愈创蓝油烯 (V)。另一方面，由愈创蓝油烯-3-甲酸甲酯和S-愈创蓝油烯生成的产物被阐明为7-异丙基-3,4-二甲基薁油烯-1-甲酸甲酯(XII)和愈创蓝油烯-2-甲酸甲酯（十三）。除了酰基的丢失和迁移之外，在酰基愈创蓝烯以及之前报道的3-乙酰基愈创蓝烯中，五元环中的酰基和甲基也发生了交换。此外，在3-苯甲酰基愈创蓝油烯中也观察到酰基的减少。
• The Thermal Reaction of 3-Formylguaiazulene
  作者：Shinji Kurokawa、Teruyo Safo、Toru Noguchi、Katsumi Yano

  DOI：10.1246/bcsj.48.1559

  日期：1975.5

  When 3-formxlguaiazulene was heated at 200 °C for 1 hr, three new compounds were isolated in addition to S-guaiazulene (formed by loss of the formyl group). They were shown to be 2-formylguaiazulene, produced by migration of the formyl group, and dimers produced from two molecules of the starting material through dehydration between the formyl and the aromatic methyl groups. The observed elimination or migration of the formyl group was analogous to the behavior of 3-acylguaiazulenes which had been studied earlier. On the other hand, the extent of the loss of the acyl group and the formation of the dimers was peculiar to this substance. Moreover, migration of the formyl group was not reversible at 200 °C, but was at 250 °C.

  将 3-formxl-guaiazulene（3-甲酰基guaiazulene）在 200 °C 下加热 1 小时，除了 S-guaiazulene（甲酰基脱落形成）外，还分离出三种新化合物。它们分别是甲酰基迁移生成的 2-甲酰基guaiazulene，以及甲酰基和芳香甲基脱水生成的二聚物。观察到的甲酰基消除或迁移与早先研究过的 3-酰基胍唑烯的行为类似。另一方面，酰基消失的程度和二聚物的形成是这种物质所特有的。此外，甲酰基的迁移在 200 °C 时不可逆，但在 250 °C 时可逆。
• Kurokawa Shinji, Saga daigaku kyoikugakubu kenkyo ronbunshu (J. Fac. Educ. Saga Univ.), 42+
  作者：Kurokawa Shinji

  DOI：——

  日期：——