dihydrocarveol | 250647-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydrocarveol
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 250647-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-HWOCKDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 potassium triphenylborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.0%的产率得到dihydrocarveol
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kwan Eung; Park, Soo Bong; Yoon, Nung Min, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 89 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Erbium-Catalyzed Regioselective Isomerization–Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation Sequence for the Synthesis of Anti-Markovnikov Alcohols from Epoxides under Mild Conditions
  作者：Xin Liu、Lars Longwitz、Brian Spiegelberg、Jan Tönjes、Torsten Beweries、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.0c03294

  日期：2020.11.20

  tetra-substituted epoxides (6 examples) are converted. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions even though aldehydes and ketones are also reduced to the respective alcohols under the reaction conditions. Mechanistic studies and control experiments were used to investigate the role of the Lewis acid in the reaction. Besides acting as the catalyst for the epoxide isomerization

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能
• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• Daucus carota and baker’s yeast mediated bio-reduction of prochiral ketones
  作者：Jhillu S. Yadav、Garudammagari S.K.K. Reddy、Gowravaram Sabitha、Avvaru D. Krishna、Attaluri R. Prasad、Hafeez-U-R-Rahaman、Katta Vishwaswar Rao、Adari Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.009

  日期：2007.4

  has attracted much attention, from the viewpoint of green chemistry. Asymmetric reduction of indanone, tetralone and hydroxyl trimonoterpene ketones to the corresponding enantiomerically pure (S)-alcohols, using Daucus carota plant homogenate and fermented baker’s yeast cells, is described. The present study illustrates the broad substrate selectivity of the dehydrogenase enzymes present in the D. carota

  从绿色化学的观点来看，使用生物催化剂将手性酮立体选择性还原为相应的醇引起了广泛的关注。描述了使用胡萝卜（Daucus carota）植物匀浆和发酵的面包酵母细胞，将茚满酮，四氢萘酮和羟基三单萜酮不对称还原为相应的对映体纯的（S）醇。本研究说明了在合成具有广泛生物学意义的各种手性仲醇时，存在于胡萝卜中的脱氢酶的广泛的底物选择性。
• Stereoselective synthesis of (6R)- and (6S)-diosphenol and Ψ-diosphenol
  作者：David F Schneider、Murray S Viljoen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00492-1

  日期：2002.6

  Methods are discussed for the stereoselective synthesis of the (R)-and (S)-enantiomers of the diosphenols (5)–(8) by utilizing the commercially available stereoisomers (9), (12), (23) and (25) of carvone and limonene, respectively, as chiral starting materials.

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。
• Hydrogenation of ketones with a manganese PN3P pincer pre-catalyst
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Ding Wang、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.12.017

  日期：2017.3

  A catalytic hydrogenation of carbonyl derivatives with a manganese pre-catalyst has been developed. The key feature is the use of an air stable cationic manganese pre-catalyst bearing a tridendate ligand with a 2,6-(diaminopyridinyl)diphosphine scaffold. Under 50 bar of H-2, at 130 degrees C, various ketones were reduced to the corresponding alcohols with moderate to good yield. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.