(2R,3R)-6-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1287768-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-6-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1287768-13-1
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄
• 分子量: 464.645
• InChiKey: JEKOMMNKAUATCB-JVCVLEGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过双钌催化实现稀有糖塔罗糖/古洛糖的立体控制方法

  摘要：

  我们在此报告了一种方便且高度立体控制的方法，通过双钌催化直接从经济的 ᴅ-半乳糖中提取稀有和重要的 ᴅ-talo 和 ᴅ-gulo 糖。立体发散策略包括 Ru(III)Cl 3 -催化 ᴅ-半乳醛的 Ferrier 糖基化得到 2,3-不饱和 ᴅ-吡喃半乳糖苷，进一步选择性功能化 C-4 和 C-6 位具有不同的保护基和二羟基化原位生成的Ru(VIII)O 4提供了获得 talo/gulo 异构体的途径。α-异头立体选择性和顺式-糖基化-二羟基化步骤中的非对映选择性主要通过明智地选择立体电子不同的保护基来实现。证明了双钌催化的合成效用可有效组装天然产物和生物活性支架中的 ᴅ-塔罗糖和/或ᴅ-古洛糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108705
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-6-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过双钌催化实现稀有糖塔罗糖/古洛糖的立体控制方法

  摘要：

  我们在此报告了一种方便且高度立体控制的方法，通过双钌催化直接从经济的 ᴅ-半乳糖中提取稀有和重要的 ᴅ-talo 和 ᴅ-gulo 糖。立体发散策略包括 Ru(III)Cl 3 -催化 ᴅ-半乳醛的 Ferrier 糖基化得到 2,3-不饱和 ᴅ-吡喃半乳糖苷，进一步选择性功能化 C-4 和 C-6 位具有不同的保护基和二羟基化原位生成的Ru(VIII)O 4提供了获得 talo/gulo 异构体的途径。α-异头立体选择性和顺式-糖基化-二羟基化步骤中的非对映选择性主要通过明智地选择立体电子不同的保护基来实现。证明了双钌催化的合成效用可有效组装天然产物和生物活性支架中的 ᴅ-塔罗糖和/或ᴅ-古洛糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108705

文献信息

• 2,3-Unsaturated Allyl Glycosides as Glycosyl Donors for Selective α-Glycosylation
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1021/jo102333x

  日期：2011.5.6

  presence of NBS and a catalytic amount of a Lewis acid, 2,3-unsaturated allyl glycosides [6-(allyloxy)-3,6-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-ol] have been successfully used as versatile glycosyl donors for the stereoselective α-glycosylation of a variety of alcohols comprising sensitive functions such as acetonide, keto, nitro, and ester in 50−90% yields. The methodology offers an equally facile alternative

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。