11,13-dihydro-11βH-arbusculin B | 18410-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydro-11βH-arbusculin B
• 英文别名: 7α,11β-eudesm-4-en-12,6α-olide；γ-dihydrocyclocostunolide；(3S,3aS,5aR,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 18410-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IVACOVAJGWWAAS-TZQJONAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,13-dihydro-11βH-arbusculin B 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-<(11S)-7αH-eudesma-3,5-dien-12-oyl>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的非催化开环氨解反应

  摘要：

  山道年（1）和其它倍半萜内酯（6 - 10）与吡咯烷反应干净地在室温下，得到γ羟烷基酰胺，其通过消除在吡啶-苯甲磺酰氯在80℃下得到的不饱和烷基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76003-5
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 Wilkinson's catalyst 、 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 5.0~10.0 ℃ 、50.66 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 11,13-dihydro-11βH-arbusculin B
  参考文献：
  名称：

  Studies on the stereostructure of eudesmanolides from Umbelliferae: synthesis of 11β-angeloyloxy-α-santonin

  摘要：

  The first approach to the synthesis of decipienin A (1) having the stereostructure b (11 beta-angeloyloxy-alpha-santonin) have been performed following three different synthetic routes. The key step on the synthetic procedures is the stereoselective hydroxylation at C-11 position. An evaluation of the different used routes is discussed. Comparison of spectroscopic data of compound 1b and those from the natural decipienin A suggests that a stereostructure type a could be assigned to the natural product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80700-6

文献信息

• Transformation of α-Santonin into 7-Hydroxyeudesmanes
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Noriko Harada、Natsuko Fukuchi、Keiko Yamada、Hiroko Izawa、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.63.3560

  日期：1990.12

  6-dione in the presence of p-toluenesulfonic acid gave 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one, which was oxidized with m-chloroperoxybenzoic acid to give (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione. Transformation of some other 12-hydroxyeudesman-6-ones into 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones was also examined.

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。
• NAGANO, HAJIME;SUGHIARA, HIROKO;HARADA, NORIKO;FUKUCHI, NATSUKO;YAMADA, K+, RULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3560-3563
  作者：NAGANO, HAJIME、SUGHIARA, HIROKO、HARADA, NORIKO、FUKUCHI, NATSUKO、YAMADA, K+

  DOI：——

  日期：——