γ-tetrahydroartemisin | 86948-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-tetrahydroartemisin
• 英文别名: tetrahydroartemisin；4α.5α.11β(H)-6α.8α-Dihydroxy-3-oxo-endesman-12-saeure-(12->6)-lacton
• CAS: 86948-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: SCHUPVUUEKIZGP-VVWOZFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-tetrahydroartemisin 在 sodium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 3-oxo-8α-acetoxy-1,2α-epoxy-4,6,11β,5,7αH-eudesman-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  eudesmanoides I-eudesman-12,6-olides 的 13C NMR 谱图

  摘要：

  已经测量了 26 种天然和合成来源的桉树内酯的 13C NMR 光谱，包括天然存在的倍半萜内酯青蒿素、torrentin、rothin-A 和 rothin-B 以及几种从青蒿素中获得的半合成 eudesman-12,6-olides。比较了不同化合物的化学位移值，并讨论了取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250714
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-8α-t-butyldimethylsilyloxy-4,6,11β,5,7αH-eudesman-6,12-olide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 γ-tetrahydroartemisin
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of (−)-artemisininto (+)-melitensin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81759-1

文献信息

• Biotransformation of 6α-santonin and 1,2-dihydro-α-santonin by Acremonium chrysogenum PTCC 5271 and Rhizomucor pusillus PTCC 5134
  作者：Somayyeh Gandomkar、Zohreh Habibi

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.003

  日期：2014.12

  Biotransformation of 6 alpha-santonin (1) and 1,2-dihyro-alpha-santonin (2) by two fungal strains Acremonium chrysogenum (Cephalosporium chrysogenum) and Rhizomucor pusillus has been investigated for the first time. After 8 days of incubation of 1 by A. chrysogenum, four known metabolites including 1,2-dihydro-alpha-santonin (2) (30%), 8 alpha-hydroxyl-alpha-santonin (3) (22%), 15-hydroxy-alpha-santonin (4) (15%) and 4,5-dihydro-alpha-santonin (5) (10%) were obtained. Incubation of 1 by R. pusillus afforded two metabolites 2 (45%) and 3 (20%). Biotransformation of 1,2-dihyro-alpha-santonin by A. chrysogenum produced tetrahydro-alpha-santonin (6) with 52% yield and tetrahydroartemisin (7) with 33% yield. By R. pusillus, the yields of 6 and 7 were 32% and 21%, respectively. The structures of the products were identified on the basis of spectroscopic data. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Total syntheses of (+)-temisin, (+)-melitensin and related elemanolides from (-)-artemisin
  作者：Manuhl Arnó、Begon̄a García、Josè R. Pedro、Eliseo Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91278-5

  日期：1984.1