2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)triphenylene | 162281-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetrakis(hexyloxy)triphenylene；2,3,6,7-tetrahexoxytriphenylene
• CAS: 162281-30-3
• 化学式: C₄₂H₆₀O₄
• 分子量: 628.936
• InChiKey: FOXCXPICCKTKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)triphenylene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7,10,11-Tetrakis-hexyloxy-triphenylene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Macrodiscotic triphenylenophthalocyanines

  摘要：

  首次合成了具有高度取代基的三蝶烯酞菁，并发现它们具有介晶性。

  DOI：

  10.1039/b200978a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氢溴酸 、 三氯化铁 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of novel triphenylenes has been synthesised by a combination of palladium catalysed coupling, oxidative cyclisation, bromination and nucleophilic aromatic substitution. The new derivatives are designed to have structures which are intermediate between the known symmetrical materials hexakis( hexyloxy) triphenylene and hexakis( hexylthio) triphenylene. The compounds having four hexyloxy and two hexylthio substituents form only Col(h) mesophases. Triphenylenes having four hexylthio and two hexyloxy substituents also give Col(h) mesophases but 3,6- bis(hexyloxy)-2,7,10,11-tetrakis(hexylthio) triphenylene 5 is unique in that it cools into a stable, more ordered phase. The low temperature phase, which appears to be indefinitely stable at ambient temperature, is assumed to be helical based on transition enthalpy data.

  DOI：

  10.1039/b103450m

文献信息

• Probing the structural factors influencing columnar mesophase formation and stability in triphenylene discotics
  作者：Andrew N. Cammidge、Céline Chausson、Hemant Gopee、Juanjuan Li、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b913678a

  日期：——

  Series of structurally related substituted triphenylene derivatives were designed and synthesised to interrogate key features which determine mesophase formation and stability, and to challenge the general conclusions previously proposed by us and others. It is apparent that no single, simple principle can be universally applied.

  设计并合成了一系列结构相关的替代三苯基衍生物，以探讨决定介相形成和稳定性的关键特征，并挑战我们和其他人之前提出的一般结论。显然，没有单一的简单原则可以普遍适用。
• Induction and Stabilization of Columnar Mesophases in Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Arene‐Perfluoroarene Interactions
  作者：Ming‐Mei Zhou、Jiao He、Hui‐Min Pan、Qing Zeng、Hang Lin、Ke‐Qing Zhao、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/chem.202301829

  日期：2023.10.9

  The efficient synthesis of fluorous polyaromatic hydrocarbons via the arene-fluorine nucleophilic substitution reaction offers a fast and clean synthetic route to highly π-conjugated systems of interest for organic electronics. The development of long-range noncovalent arene-fluoroarene interactions enables the formation of broader and thermally more stable mesophases than their hydrogenated counterparts

  通过芳烃-氟亲核取代反应有效合成含氟多芳烃，为有机电子学感兴趣的高度π共轭体系提供了快速、清洁的合成路线。长程非共价芳烃-氟芳烃相互作用的发展使得能够形成比氢化对应物更宽且热更稳定的中间相，以及超分子发光凝胶和薄膜。
• Meier, Herbert; Rose, Bernd, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 536 - 543
  作者：Meier, Herbert、Rose, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0703885A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] SYNTHESE DE TRIPHENILENES SUBSTITUES UTILES POUR LES CRISTAUX LIQUIDES EN FORME DE DISQUE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1994029243A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Unsymmetrically substituted triphenylenes required in the synthesis of polymeric discotic liquid crystals are made using iron (III) chloride in organic solvent at room temperature to effect the oxidative coupling of 1,2-dialkoxybenzenes to 3,3',4,4'-tetraalkoxybiphenyls. This is followed by a reductive workup. The same oxidation-reduction protocol also proves effective in the trimerisation of 1,2-dialkoxybenzenes.(FR) Les triphénylènes à substitution asymétrique nécessaires à la synthèse des cristaux liquides (en disque) sont obtenus en utilisant du chlorure de fer (III), contenu dans un solvant organique à température ambiante, pour réaliser la liaison oxydante de 1,2-dialkoxybenzènes et de 3,3',4,4'-tétra-alkoxybiphényles. Ceci est suivi d'un bilan réducteur. Le même protocole d'oxydo-réduction a prouvé son efficacité dans la trimérisation des 1,2-dialkoxybenzènes.