4-chloro-7-allyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 186519-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-allyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Allyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine；4-chloro-7-prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 186519-91-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• mdl: MFCD09909315
• 分子量: 193.636
• InChiKey: JWRIQTFDXVDHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-allyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 对氨基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(7-Prop-2-enylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新型萤火虫荧光素酶抑制剂取代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成与鉴定

  摘要：

  在基于细胞的NF-κB萤光素酶报告基因分析中鉴定出一种新型的具有吡咯并[2,3- d ]嘧啶核的萤火虫萤光素酶抑制剂（3a）。它有效地抑制了源自Photinus pyralis的萤火虫荧光素酶，其IC 50值为0.36±0.05μM。对3a抑制的动力学分析表明，它相对于d-荧光素主要竞争，而相对于ATP不竞争。因此，制备了几种吡咯并[2，3- d ]嘧啶类似物以进一步研究荧光素酶抑制的构效关系（SAR）。该系列中最有效的抑制剂是4c，显示出IC50值为0.06±0.01μM。此外，分子对接研究表明3a和4c都可以容纳在d-荧光素结合袋中，这对于d-荧光素主要是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.035
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-7-allyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型萤火虫荧光素酶抑制剂取代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成与鉴定

  摘要：

  在基于细胞的NF-κB萤光素酶报告基因分析中鉴定出一种新型的具有吡咯并[2,3- d ]嘧啶核的萤火虫萤光素酶抑制剂（3a）。它有效地抑制了源自Photinus pyralis的萤火虫荧光素酶，其IC 50值为0.36±0.05μM。对3a抑制的动力学分析表明，它相对于d-荧光素主要竞争，而相对于ATP不竞争。因此，制备了几种吡咯并[2，3- d ]嘧啶类似物以进一步研究荧光素酶抑制的构效关系（SAR）。该系列中最有效的抑制剂是4c，显示出IC50值为0.06±0.01μM。此外，分子对接研究表明3a和4c都可以容纳在d-荧光素结合袋中，这对于d-荧光素主要是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.035

文献信息

• FUSED BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020045630A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of using said compounds in the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  该发明涉及公式1的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2和Z如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗过度增殖性疾病如癌症的方法。
• Fused bicyclic pyrimidine derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06413971B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The invention relates to compounds of the formula and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of using said compounds in the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式及其药学上可接受的盐的化合物，其中R1，R2和Z的定义如本文所述。本发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗增殖过度性疾病，如癌症的方法。
• Hydrogen evolution-enabled rhodaelectro-catalyzed [4+2] annulations of purines and 7-deazapurines with alkynes
  作者：Chao Xu、Zhensheng Zhang、Tao Liu、Wangqin Zhang、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d2cc03625h

  日期：——

  been developed. Electricity is used to recycle the active rhodium-based catalyst, promote the evolution of H2 and help in reducing the reaction temperature. This mild and green method enables a broad substrate scope and wide functional group tolerance, providing a new series of polycyclic purinium and 7-deazapurinium salts in high yields. Mechanistic studies show that the five-member rhodium(III) species

  已经开发了一种铑催化的 6-苯基嘌呤和 6-苯基-7-脱氮嘌呤与炔烃的电化学区域选择性环化。电力用于回收活性铑基催化剂，促进H 2的析出并有助于降低反应温度。这种温和且绿色的方法可实现广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，从而以高产率提供一系列新的多环嘌呤和 7-脱氮嘌呤盐。机理研究表明，五元铑( III ) 和嘌呤异喹啉配位的铑( I ) 配合物是该转化的两个关键中间体。
• US6413971B1
  申请人：——

  公开号：US6413971B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [EN] FUSED BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINES BICYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998023613A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I) and to methods of using said compounds in the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) et à sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R1, R2 et Z sont définis dans les pièces descriptives de l'invention. Cette invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés de la formule (I) et à des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de maladies hyperprolifératives, tel que le cancer.