3β-Acetoxy-2β-hydroxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide | 70868-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Acetoxy-2β-hydroxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide
• 英文别名: [(3S,3aS,5aS,7S,8R,9S,9aS,9bS)-7-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-8-yl] acetate
• CAS: 70868-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: HUVDDWMPLJKQQM-NJEWWNMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-2β-hydroxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide 生成 [(1R,4S,5S,8S,9R,10S,11R,12R)-5,10-dimethyl-6-oxo-7,13-dioxatetracyclo[10.2.1.01,9.04,8]pentadecan-11-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  FUDZIMOTO, YASUO;TATSUNO, KODZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 66.66h， 生成 3β-Acetoxy-2β-hydroxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.

  DOI：

  10.1021/jo00100a049