(E)-8-bromooct-2-en-1-ol | 119991-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-bromooct-2-en-1-ol
• CAS: 119991-73-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: ZFVGROFDUBJTBA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromooct-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 polymerically bound palladium⁽⁰⁾ 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5,5-Bis-benzenesulfonyl-cyclodec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclization via an isomerization reaction at high concentrations promoted by palladium templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a045
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-8-bromooct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 π-烯丙基钯配合物进行酪氨酸选择性蛋白质烷基化

  摘要：

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。

  DOI：

  10.1021/ja057106k

文献信息

• Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd(0)-catalysed allylic amination
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.043

  日期：2013.11

  An efficient and stereoselective synthesis of pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles is described by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates. The use of chiral ligands gave the corresponding heterocyclic derivatives having er values that were from moderate to good.

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。
• Tyrosine specific sequential labeling of proteins
  作者：Gergely B. Cserép、András Herner、Otto S. Wolfbeis、Péter Kele

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.002

  日期：2013.11

  We report (a) on the synthesis of a long-wavelength fluorescent coumarin containing an allyloxy acetate moiety, (b) the synthesis of two linkers containing an allyloxy acetate and an alkyne or azide function, respectively, and (c) the selective modification human serum albumin by a sequential method involving Pd(II) catalyzed modification of the phenolic side chain of tyrosine residues with an alkyne bearing linker and a subsequent azide-alkyne click reaction with an azide functionalized long-wavelength emitting coumarin dye. The method is likely to be applicable to various kinds of azido-modified fluorophores, and the Pd(II)-catalyzed modification of the tyrosines may also be used to introduce other kinds of tags. With these reagents, tyrosine specific modulation of proteins and peptides becomes possible either directly or in a sequential manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOMURA, MASATO;FUJIHARA, YOSHIHITO, YUKAGAKU, 37,(1988) N, S. 453-457
  作者：NOMURA, MASATO、FUJIHARA, YOSHIHITO

  DOI：——

  日期：——