(E)-8-bromooct-2-enoic acid methyl ester | 68750-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-bromooct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-8-Brom-2-octensaeure-methylester；(E)-methyl 8-bromooct-2-enoate；methyl 8-bromo-2-(E)-octenoate；8-Brom-trans-2-octensaeure-methylester；methyl (E)-8-bromooct-2-enoate
• CAS: 68750-34-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: XDWWWFYTNQKALQ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromooct-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-iodooct-2E-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine specific sequential labeling of proteins

  摘要：

  We report (a) on the synthesis of a long-wavelength fluorescent coumarin containing an allyloxy acetate moiety, (b) the synthesis of two linkers containing an allyloxy acetate and an alkyne or azide function, respectively, and (c) the selective modification human serum albumin by a sequential method involving Pd(II) catalyzed modification of the phenolic side chain of tyrosine residues with an alkyne bearing linker and a subsequent azide-alkyne click reaction with an azide functionalized long-wavelength emitting coumarin dye. The method is likely to be applicable to various kinds of azido-modified fluorophores, and the Pd(II)-catalyzed modification of the tyrosines may also be used to introduce other kinds of tags. With these reagents, tyrosine specific modulation of proteins and peptides becomes possible either directly or in a sequential manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-8-bromooct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Dhanoa, Daljit S.; Beaulieu, Pierre L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1859 - 1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tyrosine-Selective Protein Alkylation Using π-Allylpalladium Complexes
  作者：S. David Tilley、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/ja057106k

  日期：2006.2.1

  A new protein modification reaction has been developed based on a palladium-catalyzed allylic alkylation of tyrosine residues. This technique employs electrophilic pi-allyl intermediates derived from allylic acetate and carbamate precursors and can be used to modify proteins in aqueous solution at room temperature. To facilitate the detection of modified proteins using SDS-PAGE analysis, a fluorescent

  基于钯催化的酪氨酸残基烯丙基烷基化，开发了一种新的蛋白质修饰反应。该技术采用衍生自乙酸烯丙酯和氨基甲酸酯前体的亲电子 pi-烯丙基中间体，可用于在室温下修饰水溶液中的蛋白质。为了便于使用 SDS-PAGE 分析检测修饰的蛋白质，合成了荧光烯丙酯并与胰凝乳蛋白酶原 A 和噬菌体 MS2 偶联。通过胰蛋白酶消化分析证实了反应的酪氨酸选择性。通过使用牛磺酸衍生的氨基甲酸酯作为在蛋白质功能化时裂解的水溶性基团证明了该反应的效用。这种溶解度转换技术用于在水中使用很少或不使用共溶剂在糜蛋白酶原 A 上安装疏水法呢基和 C(17) 链。在此之后，C(17) 烷基化蛋白被发现与脂质囊泡相关联。除了提供针对未充分利用的氨基酸侧链的新蛋白质修饰策略外，该方法还提供了对合成脂蛋白的便捷访问。
• MIRC (ichael nitiated ing losure) Reactions Formation of Three, Five, Six and Seven Membered Rings
  作者：R.Daniel Little、James R. Dawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92818-1

  日期：1980.1

  The term MIRC reaction is defined. Examples of the construction of three, five, six and seven membered rings using alkylthiolates and LDA as nucleophiles are presented.

  定义了术语MIRC反应。给出了使用烷基硫醇盐和LDA作为亲核试剂构造三，五，六和七元环的实例。
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1929 - 1944
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN, STEPHEN;DHANOA, DALJIT S.;BEAULIEU, PIERRE L., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1859-1866
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、DHANOA, DALJIT S.、BEAULIEU, PIERRE L.

  DOI：——

  日期：——