3β-Hydroxy-18-nor-D-homo-5α-androst-13(17a)-en-17-one | 31427-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-18-nor-D-homo-5α-androst-13(17a)-en-17-one
• 英文别名: (-)-3β-hydroxy-D-homo-18-nor-5α-androst-13(17a)-en-17-one；3β-Hydroxy-D-homo-18-nor-5α-androst-13(17a)-en-17-on；(4aS,4bS,6aS,8S,10aS,10bS)-8-hydroxy-10a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydrochrysen-2-one
• CAS: 31427-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: NUHWJFGSQSFCPP-GXNCQQCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-18-nor-D-homo-5α-androst-13(17a)-en-17-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium amide 、 氨 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3alpha-hydroxy-5beta-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔阳离子环化全合成（+）-5α-二氢孕烯醇酮

  摘要：

  描述了通过乙炔阳离子环化的立体选择性全合成（+）-5α-二氢孕烯醇酮，它很容易从光学活性的D-环芳族类固醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92748-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-hydroxy-17-methoxy-D-homo-18-nor-5-androst-13,15,17-triene 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 3β-Hydroxy-18-nor-D-homo-5α-androst-13(17a)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔阳离子环化全合成（+）-5α-二氢孕烯醇酮

  摘要：

  描述了通过乙炔阳离子环化的立体选择性全合成（+）-5α-二氢孕烯醇酮，它很容易从光学活性的D-环芳族类固醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92748-5

文献信息

• Über Steroide. 85. Mitteilung. Beitrag zur Farbreaktion auf 17α-Oxy-steroide
  作者：K. Miescher、H. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.19490320319

  日期：——

  Erhitzen von Androstan-3, β, 17α-diol mit wasserfreier Ameisensäure führte zum krystallisierten, beständigen 3β-Formyloxy-ψ-androsten. Durch seine Ozonisation und weitere Umwandlung bis zum Chrysen konnte gezeigt werden, dass die Doppelbindung im ψ-Androsten sich zwischen den Kohlenstoffatomen 13 und 17 befindet.

  Erhitzen von Androstan-3，β，17α-diolmit wasserfreierAmeisensäureführtezum krystallisierten，bestängengen3β-Formyloxy-ψ-androsten。塞纳河地区的臭氧化与湿地保护，以及多尔宾宾登州ψ-安德罗斯滕河道和科伦斯滕托芬区13和17的选址。
• Favorskii rearrangements of .alpha.-halogenated acetylcycloalkanes. 4. Stereochemistry of cyclopropanonic rearrangements and the influence of steric factors on the competing formation of .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Charles R. Engel、P. Lachance、J. Capitaine、J. Zee、D. Mukherjee、Y. Merand

  DOI：10.1021/jo00160a004

  日期：1983.6
• GB1175219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kametani, Tetsuji; Suzuki, Koji; Nemoto, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2805 - 2807
  作者：Kametani, Tetsuji、Suzuki, Koji、Nemoto, Hideo

  DOI：——

  日期：——