[(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester | 75863-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester
• 英文别名: <(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-yl>essigsaeure-methylester；((6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl)essigsaeure-methylester
• CAS: 75863-10-4；80868-67-3；80868-68-4；84709-94-4；84709-95-5；84710-02-1；84710-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KWPOROPCMDKSEA-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三甲酚 、 硫酸 、 草酸 、 苯胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-5-oxo-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-yl]essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109

文献信息

• Quinkert; Schwartz; Stark, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1062 - 1063
  作者：Quinkert、Schwartz、Stark、et al.

  DOI：——

  日期：——