(6ω,7S)-6-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan | 75863-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6ω,7S)-6-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan
• 英文别名: (6ω,7S)-6-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro<4,4>nonan
• CAS: 75863-12-6；80868-71-9；80868-72-0；84709-98-8；84709-99-9；84710-06-5；84710-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KNKJUYSQSCYKDQ-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6ω,7S)-6-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan 生成 3-甲氧基雌酮
  参考文献：
  名称：

  Quinkert; Schwartz; Stark, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1062 - 1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2c-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-5-oxo-1r-cyclopentancarbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 o-nitrobenzeneselenol 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (6ω,7S)-6-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109