(3α,4α-isopropylidenedioxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)methanol | 97514-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3α,4α-isopropylidenedioxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)methanol
• CAS: 97514-80-2；136522-06-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: VQLODBKIOTVGGX-HZQMYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,4α-isopropylidenedioxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst acidic resin 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-(2S^*,3S^*,4S^*,5R^*)-2-<3-hydroxy-2-methyl-1(E)-propenyl>-2,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （）-环丙病毒的全合成

  摘要：

  描述了使用的双环内酯（5）作为关键中间体的中发现的（）-citreoviral（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80191-4
• 作为产物：
  描述：

  5β-<(1RS)-1-hydroxyethyl>-3,5α-dimethylfuran-2(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 488.5h， 生成 (3α,4α-isopropylidenedioxy-2β,4β,5α-trimethyltetrahydrofuran-2α-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Bowden, Martin C.; Patel, Prakash, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1951 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-citreoviral
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Hideyuki Shigemori、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1039/c39850000292

  日期：——

  Citreoviral, novel metabolite of Penicillium citreoviride B., has been synthesized in racemic form starting from 2,4-dimethylfuran.

  从2,4-二甲基呋喃开始，以外消旋形式合成了柠檬酸青霉素B的新代谢产物柠檬酸病毒。