acetaldehyde ethyl menthyl acetal | 363603-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetaldehyde ethyl menthyl acetal
• 英文别名: Aethyl-(R)-menthyl-acetal；(1S,2R,4R)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 363603-37-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: KVZFIMLYPWHWHG-NIWMIYJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde ethyl menthyl acetal 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 乙烯基乙醚 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到acetaldehyde ethyl menthyl acetal
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0

文献信息

• Copper(II) Chloride Dihydrate: A Catalytic Agent for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers (THP Ethers) and 1-Ethoxyethyl Ethers (EE Ethers)
  作者：Jianbo Wang、Chao Zhang、Zhaohui Qu、Yihua Hou、Bei Chen、Peng Wu

  DOI：10.1039/a900262f

  日期：——

  Tetrahydropyranyl ethers (THP groups) and 1-ethoxyethyl ethers (EE groups) are removed upon refluxing in 95% EtOH or Me2CO–H2O (95:5) in the presence of a catalytic amount of copper(II) chloride dihydrate (2–5 mol%).

  四氢吡喃基醚（THP 基团）和 1-乙氧基乙基醚（EE 基团）在 95% EtOH 或 Me2CO-H2O (95:5) 中在催化量的氯化铜 (II) 二水合物（2-5摩尔％）。
• Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and α-hydroxyesters
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00087-s

  日期：1995.3

  acetals 2a-h and 5a-d, readily deriving from the α-chiral alcohols 1a-h and ethyl vinyl ether or isopropenyl methyl ether, underwent selective elimination of primary alcohol upon treatment with triethylamine and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and thus afforded good to high yields of the chiral enol ethers 3a-h and 6a-d, respectively.

  易于从α-手性醇1a-h和乙基乙烯基醚或异丙烯基甲基醚衍生而来的混合缩醛2a-h和5a-d，在用三乙胺和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理后，选择性地除去了伯醇，因此得到了良好的高分别得到手性烯醇醚3a-h和6a-d的产率。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: An extremely efficient catalyst for the protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00274-9

  日期：1999.3

  Acetonyrtriphenylphosphonium bromide (ATPB) was an extremely effective catalyst in the preparation of THP, THF, and EE ethers as well as cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. It could be applied to 1 degrees, 2 degrees and 3 degrees alcohols and phenol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1714 - 1718
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI HIYOSHIZO; USHIO YASUYUKI; YOSHIMURA NAKA; OCHI MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2594-2596
  作者：KOTSUKI HIYOSHIZO、 USHIO YASUYUKI、 YOSHIMURA NAKA、 OCHI MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——