2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-phenylethanone | 1073822-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-phenylethanone
• CAS: 1073822-38-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: YBOCKSJHMFBHJJ-UWWQBHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-phenylethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-phenylvinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔基醚的合成以及烯丙基和苄基炔基醚的低温σ重排。

  摘要：

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。

  DOI：

  10.1021/ol802147h
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基醚的合成以及烯丙基和苄基炔基醚的低温σ重排。

  摘要：

  可以通过两步法将α-烷氧基酮3转化为1-炔基醚5，所述步骤包括形成三氟甲磺酸酯或磷酸烯醇酯和碱诱导的消除。用烯丙醇（R2OH，R2 =烯丙基）执行相同的反应顺序，可提供γ-δ-不饱和羧酸衍生物6，该衍生物衍生自中间体烯丙基炔醚的[3,3]-σ重排，并在-78℃下捕获随后形成的具有亲核试剂的烯酮（Nu-H）。加热到60摄氏度后，苄基炔基醚5（R2 =苄基）重排为茚满酮7。

  DOI：

  10.1021/ol802147h

文献信息

• Visible Light Photoredox Cross-Coupling of Acyl Chlorides with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates: Synthesis of α-Alkoxyketones
  作者：Javad Amani、Esmat Sodagar、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03705

  日期：2016.2.19

  A visible-light, single-electron-transfer (SET), photoredox cross-coupling for the synthesis of α-alkoxyketones has been developed. In this method, various aliphatic and aromatic acyl chlorides were successfully coupled with structurally diverse potassium alkoxymethyltrifluoroborates, producing the corresponding α-alkoxyketones with high yields. In this operationally simple and mild cross-coupling

  已经开发了用于合成α-烷氧基酮的可见光，单电子转移（SET），光氧化还原交叉偶联。在这种方法中，成功地将各种脂肪族和芳香族酰氯与结构多样的烷氧基甲基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率生产出相应的α-烷氧基酮。在这种操作简单且温和的交叉偶联方案中，所需的酮可通过一种对烷基硼化学和光氧化还原/ Ni催化均具有独特作用的键合连接，从稳定的起始原料中一步获得所需的酮。