(1'R,4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxyallyl)-1,3-dioxan-5-one | 909801-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxyallyl)-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 909801-52-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ILXWBFGLBIBTHI-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxyallyl)-1,3-dioxan-5-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (9R,10R,10aR)-9,10-dihydroxy-1,5,6,9,10,10a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]azocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用锌介导的片段化反应从D-果糖合成天然亚氨基糖。

  摘要：

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。

  DOI：

  10.1039/b605818c
• 作为产物：
  描述：

  methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1'R,4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxyallyl)-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用锌介导的片段化反应从D-果糖合成天然亚氨基糖。

  摘要：

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。

  DOI：

  10.1039/b605818c

文献信息

• Synthesis of naturally occurring iminosugars from d-fructose by the use of a zinc-mediated fragmentation reaction
  作者：Anne Lauritsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b605818c

  日期：——

  A short synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) and a formal synthesis of australine are described. In both cases, D-fructose is employed as the starting material and converted into a protected methyl 6-deoxy-6-iodo-furanoside. Zinc-mediated fragmentation produces an unsaturated ketone which serves as a key building block for both syntheses. Ozonolysis, reductive amination with benzylamine

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。