(5E,9E,13E)-14-Ethynyl-2-methyl-5,6,9,10,13-pentapropyl-heptadeca-5,9,13-triene-3,7,11-triyn-2-ol | 709043-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,9E,13E)-14-Ethynyl-2-methyl-5,6,9,10,13-pentapropyl-heptadeca-5,9,13-triene-3,7,11-triyn-2-ol
• CAS: 709043-08-3
• 化学式: C₃₅H₅₀O
• 分子量: 486.781
• InChiKey: QMRCDZKJABMTFM-XISWVIRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-14-Ethynyl-2-methyl-5,6,9,10,13-pentapropyl-heptadeca-5,9,13-triene-3,7,11-triyn-2-ol 在 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (E,E,E,E,E)-1-phenyl-3,4,7,8,11,12,15,16,19,20-decapropyl-22-(p-tolyl)-3,7,11,15,19-docosapentaen-1,5,9,13,17,21-hexayne
  参考文献：
  名称：

  Efficient and General Synthetic Method for Preparing Oligoenynes with Either trans- or cis-Olefinic Configuration

  摘要：

  Efficient and practical synthesis of a variety of 1-iodo-4-trimethylsilylbut-1-en-3-yne derivatives with trans- and cis-olefinic configuration, and their repeated use as building blocks for the synthesis of trans- and cis-oligoenynes, respectively, are described.

  DOI：

  10.1021/ol0274413
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基-1-戊炔 在 四氢吡咯 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5E,9E,13E)-14-Ethynyl-2-methyl-5,6,9,10,13-pentapropyl-heptadeca-5,9,13-triene-3,7,11-triyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and General Synthetic Method for Preparing Oligoenynes with Either trans- or cis-Olefinic Configuration

  摘要：

  Efficient and practical synthesis of a variety of 1-iodo-4-trimethylsilylbut-1-en-3-yne derivatives with trans- and cis-olefinic configuration, and their repeated use as building blocks for the synthesis of trans- and cis-oligoenynes, respectively, are described.

  DOI：

  10.1021/ol0274413

文献信息

• Highly Practical and General Synthesis of Monodisperse Linear π-Conjugated Oligoenynes and Oligoenediynes with Either <i>trans</i>- or <i>cis</i>-Olefin Configuration
  作者：Yuuki Takayama、Christophe Delas、Kenji Muraoka、Minoru Uemura、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja037975e

  日期：2003.11.1

  Efficient and practical synthesis of a variety of 1-iodo-4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yne derivatives 1 and 2 with trans- and cis-olefin configuration was described. Their repeated use as building blocks allowed the facile synthesis of trans- and cis-oligoenynes, respectively. Development of a highly practical method for preparing monodisperse trans- and cis-oligoenediynes having the effective conjugation length was also accomplished by using 5 and 4, which can be readily prepared from 1 and 2, respectively.