3-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one | 959405-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one
• CAS: 959405-34-6
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₂O₃Si
• 分子量: 494.681
• InChiKey: AZHKZGRISRKLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到ethyl [3-[(4-fluorophenyl)methyl]-7-methyl-8-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Integrase inhibitors

  摘要：

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。

  公开号：

  US20080058315A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxypyrrolo[3,4-g]quinoline-6,8-dione 在 锂硼氢 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.72h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-7-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Integrase inhibitors

  摘要：

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。

  公开号：

  US20080058315A1

文献信息

• [EN] INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTÉGRASE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2009067541A3

  公开（公告）日：2009-09-11
• Tricyclic HIV integrase inhibitors: VI. SAR studies of ‘benzyl flipped’ C3-substituted pyrroloquinolines
  作者：Sammy Metobo、Michael Mish、Haolun Jin、Salman Jabri、Rachael Lansdown、Xiaowu Chen、Manuel Tsiang、Matthew Wright、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.079

  日期：2009.2

  A series of C3 halobenzyl-substituted tricyclic HIV integrase inhibitors was prepared. Improvement in cell-based inhibitor potency was observed in comparison to previously disclosed tricyclic pyrroloquinolines carrying the 'halobenzyl tail' at the lactam nitrogen. Animal PK for several of the C3-substituted inhibitors was examined, with a dihaloaryl analog achieving good balance in protein-shifted EC50 and t(1/2) in animal PK studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.