((3R,6R)-6-甲基哌啶-3-基)甲醇 | 1088994-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: ((3R,6R)-6-甲基哌啶-3-基)甲醇
• 英文名称: ((3R,6R)-6-methylpiperidin-3-yl)methanol D-(+)-camphorsulfonic acid
• 英文别名: ((3R,6R)-6-methylpiperidin-3-yl)methanol (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid；((3R,6R)-6-methylpiperidin-3-yl)methanol CSA salt；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate;[(3R,6R)-6-methylpiperidin-1-ium-3-yl]methanol
• CAS: 1088994-09-5
• 化学式: C₇H₁₅NO*C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 361.503
• InChiKey: XQKKYIUHPJZOOF-CYXKYUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,6R)-6-甲基哌啶-3-基)甲醇 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,5R)-5-(5-fluoro-pyridin-2-yloxymethyl)-2-methylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及制备吡啶基哌啶化合物的方法，该化合物是俄雷昔腺受体的拮抗剂，对治疗或预防涉及俄雷昔腺受体的神经和精神障碍和疾病具有用处。

  公开号：

  WO2009143033A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-methyl-6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到((3R,6R)-6-甲基哌啶-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及制备吡啶基哌啶化合物的方法，该化合物是俄雷昔腺受体的拮抗剂，对治疗或预防涉及俄雷昔腺受体的神经和精神障碍和疾病具有用处。

  公开号：

  WO2009143033A1

文献信息

• [EN] OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'OREXINE À BASE D'OXAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015020930A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed to oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the oxazole compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及氧唑化合物，其为促进素受体的拮抗剂。本发明还涉及所述氧唑化合物在潜在的治疗或预防涉及促进素受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及这些药物组合物在预防或治疗涉及促进素受体的疾病中的用途。
• WO2008/147518
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Convergent Kilogram-Scale Synthesis of Dual Orexin Receptor Antagonist
  作者：Mélina Girardin、Stéphane G. Ouellet、Danny Gauvreau、Jeffrey C. Moore、Greg Hughes、Paul N. Devine、Paul D. O’Shea、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/op3002678

  日期：2013.1.18

  MK-6096 is an orexin receptor antagonist in clinical trials for the treatment of insomnia. Herein we describe its first kilogram-scale synthesis. Chirality on the a-methylpiperidine core was introduced in a biocatalytic transamination using a three-enzyme system with excellent enantioselectivity (>99% ee). Low diastereoselectivity of the lactam reduction was overcome by development of a camphor sulfonic acid salt formation and dr upgrade. A chemoselective O-alkylation with 5-fluoro-2-hydroxypyridine was optimized and developed. Overall, 1.2 kg of MK-6069 was prepared in nine steps and 13% overall yield.