Pharmakon1600-01505249 | 37321-09-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pharmakon1600-01505249
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2R,3S,4R,4aR,6R,7R,8aS)-7-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-3-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy]-5-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 37321-09-8
• 化学式: C₂₁H₄₁N₅O₁₁
• 分子量: 539.6
• InChiKey: XZNUGFQTQHRASN-XYPKRARZSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

概述

安普霉素（Apramycin），又名阿普拉霉素，是一种氨基环醇类化合物。在20世纪80年代，美国成功开发了这一药物。将安普霉素作为药物型饲料添加剂，能够明显促进动物增重并提高饲料转化率，因此其广泛应用于畜禽养殖领域。

安普霉素的特点是抗菌谱广且不易产生抗药性。它对革兰氏阳性菌、部分革兰氏阴性菌及一部分霉浆菌均有效。

药物相互作用

安普霉素对大肠杆菌、沙门氏菌、金黄色葡萄球菌和支原体等病原菌最为敏感。其中，其对大肠杆菌和沙门氏杆菌的杀菌能力尤为显著，对于断奶后小猪下痢及鸡的大肠杆菌感染有特效治疗作用。此外，安普霉素还能作为抗生素化学改造的起始物质。

性质

安普霉素为脂溶性物质，在体内的溶解度较低，生物利用度不高，导致给药时间短、面积受限，影响了药物的效果。因此，开发一种水溶性好、吸收快，并且具有肝靶向作用、长效及控制释放的新剂型是必要的。

抗菌作用

作为氨基糖苷类药物，安普霉素可以阻碍原核生物蛋白质合成，抑制有害菌在畜禽体内的生长。其抗菌谱广，尤其对多种革兰氏阴性菌（尤其是大肠杆菌和沙门氏菌）具有强大的抗菌作用，并且对革兰氏阳性菌及某些支原体也有较强的抗菌效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pharmakon1600-01505249 生成 benzyl N-[(2R,3S,4R,4aR,6R,7R,8aS)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2,3-dihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  IGARASHI, KIKUO;HONMA, TSUNETOSHI;SUGAWARA, TAMIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IGARASHI, KIKUO;HONMA, TSUNETOSHI;SUGAWARA, TAMIO
  作者：IGARASHI, KIKUO、HONMA, TSUNETOSHI、SUGAWARA, TAMIO

  DOI：——

  日期：——