2',3',5'-tri-O-benzoyl-6-thioinosine | 6741-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-6-thioinosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 6741-90-8
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 596.62
• InChiKey: HCXWEAGLVGVNCO-ZYWWQZICSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-216 °C
• 沸点：
  810.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-6-thioinosine 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3s,4r,5r)-2-(羟基甲基)-5-(6-甲基-9h-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Yamane, Akira; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 150 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 劳森试剂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-6-thioinosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stability of GNRA-Loop Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2094::aid-hlca2094>3.0.co;2-h

文献信息

• Thiation of Nucleosides. I. Synthesis of 2-Amino-6-mercapto-9-β-D-ribofuranosylpurine (“Thioguanosine”) and Related Purine Nucleosides¹
  作者：Jack J. Fox、Iris Wempen、Alexander Hampton、Iris L. Doerr

  DOI：10.1021/ja01540a041

  日期：1958.4
• Yamane, Akira; Inoue, Hideo; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 157 - 162
  作者：Yamane, Akira、Inoue, Hideo、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• UEHDA, TORU;MATSUDA, AKIRA;YAMANEH, AKIRA
  作者：UEHDA, TORU、MATSUDA, AKIRA、YAMANEH, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Chamberlin et al., Biochemical Preparations, 1963, vol. 10, p. 148,151
  作者：Chamberlin et al.

  DOI：——

  日期：——