oleanolic acid glycine methyl ester | 1189042-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid glycine methyl ester
• 英文别名: N-[3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl]-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1189042-89-4
• 化学式: C₃₆H₅₉NO₄
• 分子量: 569.869
• InChiKey: FZELDTGQSBBPCR-PUNAUCGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl]-L-valine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-油醇酸缀合物作为流感病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在当前开发新一代抗流感药物的努力中，病毒进入抑制剂非常重要。受一系列五环三萜衍生物作为针对流感病毒HA蛋白的进入抑制剂的发现的启发，我们通过将不同的氨基酸与OA的28-COOH缀合，设计并合成了32种齐墩果酸（OA）类似物。在体外评估了这些化合物的抗病毒活性。这些化合物中的一些显示出令人印象深刻的抗A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗流感功效。其中，化合物15a对四种不同的流感病毒株表现出强大的效价和广泛的抗病毒谱，在低微摩尔水平上具有IC50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115147
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 oleanolic acid glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-油醇酸缀合物作为流感病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在当前开发新一代抗流感药物的努力中，病毒进入抑制剂非常重要。受一系列五环三萜衍生物作为针对流感病毒HA蛋白的进入抑制剂的发现的启发，我们通过将不同的氨基酸与OA的28-COOH缀合，设计并合成了32种齐墩果酸（OA）类似物。在体外评估了这些化合物的抗病毒活性。这些化合物中的一些显示出令人印象深刻的抗A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗流感功效。其中，化合物15a对四种不同的流感病毒株表现出强大的效价和广泛的抗病毒谱，在低微摩尔水平上具有IC50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115147

文献信息

• 一种三萜-氨基酸衍生物、其制备方法和应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN108640964B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及下式的三萜衍生物用于生产预防或治疗流感疾病的药物的用途，其中所述取代基定义见说明书。本发明中的三萜衍生物对流感病毒具有明显的抑制作用，并且能够明显抑制流感病毒进入细胞。
• Synthesis and evaluation of A-seco type triterpenoids for anti-HIV-1protease activity
  作者：Ying Wei、Chao-Mei Ma、Masao Hattori

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.002

  日期：2009.10

  2,3-Seco-dioic acids derived from four different triterpene skeletons were prepared and evaluated for their anti-HIV-1 protease activity. Two A-seco derivatives showed potent inhibitory activity against HIV-1 protease (3c and 3e, IC50 5.7 and 3.9 mu M, respectively), while four other derivatives showed moderate to weak inhibition (3a, 3b, 3d and 3f, IC50 15.7-88.1 mu M). The combination of a 2,3-seco-2,3-dioic acid functional group in ring A and a free acid group at C-28 or C-30 significantly enhanced HIV-1 protease inhibitory activity (3a, 3c-3e, IC50 3.9-17.6 mu M). On the other hand, all A-seco derivatives were found to be very weak inhibitors of HCV, renin and trypsin proteases (IC50 > 80 mu M). These findings indicate that A-seco triterpenes with a carboxyl group at C-28 or C-30 are novel and highly selective HIV-1 protease inhibitors. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.