5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(E,3S)-7-(3-叠氮基苯基)-3-羟基庚-1-烯基]-5-羟基-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊酸 | 140900-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(E,3S)-7-(3-叠氮基苯基)-3-羟基庚-1-烯基]-5-羟基-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊酸
• 中文别名: 三苯代甲基3-{[2-(乙酰基氨基)乙基]硫烷基}-6-(1-甲基乙基)-7-羰基-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯
• 英文名称: 19-(3-azidophenyl)-20-norisocarbacyclin
• 英文别名: Apnic；5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(E,3S)-7-(3-azidophenyl)-3-hydroxyhept-1-enyl]-5-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 140900-65-8
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₄
• 分子量: 453.582
• InChiKey: XKQBJDHJRVDQBU-DHLVSJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,14-dihydroxy-13,14-dihydroisocarbacyclin methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-[(E,3S)-7-(3-叠氮基苯基)-3-羟基庚-1-烯基]-5-羟基-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  An azido-functionalized isocarbacyclin analogue acting as an efficient photoaffinity probe for a prostacyclin receptor

  摘要：

  A stable prostacyclin analogue, (15S)-18c, having an azidophenyl, group as a photoaffinity labeling functionality has been synthesized. This compound has a sufficiently high affinity to the prostacyclin receptor protein in mastocytoma P-815 cells, exhibiting an IC50 value of 3 nM for the replacement of iloprost bound to the receptor protein. A photoaffinity probe compound, [H-3]-(15S)-18c, is obtainable by reduction of the ketone 16c with [H-3]NaBH4-CeCl3 followed by alkaline hydrolysis of the methyl ester.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88526-4