tert-butyl-dimethyl-{1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-vinyloxy}-silane | 849462-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-{1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-vinyloxy}-silane
• 英文别名: 1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethenoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 849462-09-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 402.693
• InChiKey: NMKVKTNWDAEYDP-CZSZKKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-{1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-vinyloxy}-silane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-{1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-vinyloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012