(R)-2-methyl-N-[(R)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propane-2-sulfinamide | 1029701-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(R)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1029701-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₇BF₃NO₃S
• 分子量: 405.289
• InChiKey: HIZLXKFDUVJMPX-PGGUUEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 (R)-2-methyl-N-[(R)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propane-2-sulfinamide 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到ammonium (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的Cu（II）催化剂不对称合成受保护的α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo500300t
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanesulfinamide 在 copper(II) sulfate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-N-[(R)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的Cu（II）催化剂不对称合成受保护的α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo500300t

文献信息

• Asymmetric Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Boronate Esters from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Melissa A. Beenen、Chihui An、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja800829y

  日期：2008.6.1

  A general and efficient new method for the asymmetric synthesis of a-amino boronate esters has been developed. The key step is the Cu(I)-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to N-tert-butanesulfinyl aldimines, which proceeds in good yields (52-88%) and with very high diastereoselectivities (>96:2) for a variety of aldimine substrates. This method was applied to an efficient synthesis of bortezomib, a potent a-amino boronic acid inhibitor of the proteasome that is in clinical use for the treatment of multiple myeloma and mantle cell lymphoma.