methyl (-)-(3aR,5aR,9aR)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate | 925688-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (-)-(3aR,5aR,9aR)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate
• CAS: 925688-64-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: YXJWTVKUMNVJRJ-CDHQVMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(3aR,5aR,9aR)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3aR,5aR,10aR)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-6-oxocyclohepta[e]indene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱B的对映选择性全合成。

  摘要：

  已经实现了（-）-芥子碱B的第一个对映选择性全合成。我们的方法的特点是通过使用由我们开发的不对称催化制备的手性结构单元，并通过对糖苷配基中所有立体异构中心的高度立体选择性构建，来构建5-6-7三环环乙烷核心体系。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0628816
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,5aR,9aR,9bS)-3a,4,5,5a,7,8,9,9a-octahydro-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-3H-cyclopenta[a]naphthalen-6(9bH)-one 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (-)-(3aR,5aR,9aR)-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱B的对映选择性全合成。

  摘要：

  已经实现了（-）-芥子碱B的第一个对映选择性全合成。我们的方法的特点是通过使用由我们开发的不对称催化制备的手性结构单元，并通过对糖苷配基中所有立体异构中心的高度立体选择性构建，来构建5-6-7三环环乙烷核心体系。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0628816