| 1626436-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• CAS: 1626436-23-4
• 化学式: C₆H₁₃I₂In
• 分子量: 453.798
• InChiKey: SINQCLXXVAYLTL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2-benzyloctanal
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic SOMO reactions of copper(I)-acetylide and alkylindium compounds with aldehydes

  摘要：

  醛在其α位进行衍生化是有机合成中的一个重要方面。有机催化自由基反应通过SOMO激活途径提供了α-官能化醛。详细介绍了醛与铜(I)-乙炔基和烷基铟试剂的新型有机-SOMO反应。在手性咪唑二酮的催化下，这些反应进行良好。相应的官能化醛以可接受的产率获得，但仅具有较低的对映选择性比。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0564-4
• 作为产物：
  描述：

  indium 、 1-碘己烷 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic SOMO reactions of copper(I)-acetylide and alkylindium compounds with aldehydes

  摘要：

  醛在其α位进行衍生化是有机合成中的一个重要方面。有机催化自由基反应通过SOMO激活途径提供了α-官能化醛。详细介绍了醛与铜(I)-乙炔基和烷基铟试剂的新型有机-SOMO反应。在手性咪唑二酮的催化下，这些反应进行良好。相应的官能化醛以可接受的产率获得，但仅具有较低的对映选择性比。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0564-4

文献信息

• Preparation of Alkyl Indium Reagents by Iodine-Catalyzed Direct Indium Insertion and Their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Man-Ling Zhi、Bing-Zhi Chen、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00204

  日期：2019.3.1

  means of an iodine-catalyzed direct indium insertion into alkyl iodide in THF is reported. The thus-generated alkyl indium reagents effectively underwent Pd-catalyzed cross-coupling reactions with various aryl halides, exhibiting good compatibility to a variety of sensitive functional groups. By replacing THF with DMA and using 0.75 equiv of iodine, less reactive alkyl bromide could be used as substrate

  报道了一种通过碘催化的将铟直接插入到THF中的烷基碘中来合成烷基铟试剂的有效方法。如此生成的烷基铟试剂可有效地与各种芳基卤化物进行Pd催化的交叉偶联反应，表现出与各种敏感官能团的良好相容性。通过用DMA代替THF并使用0.75当量的碘，同等容易程度的反应性较低的烷基溴可以用作铟插入的底物。
• Cesium carbonate‐catalyzed indium insertion into alkyl iodides and their synthetic utilities in cross‐coupling reactions
  作者：Xue‐Xin Feng、Zhen Wu、Qing‐Dong Wang、Bing‐Zhi Chen、Weidong Rao、Jin‐Ming Yang、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/aoc.5110

  日期：——

  catalytic amount of cesium carbonate (10 mol%) was found to be capable of effectively catalyzing the insertion of indium powder into alkyl iodides. The thus‐generated alkyl indium reagents could readily undergo palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions with a wide variety of aryl halides, showing compatibility to a range of important functional groups.

  发现催化量的碳酸铯（10mol％）能够有效地催化铟粉插入到烷基碘中。这样生成的烷基铟试剂可以很容易地与多种芳基卤化物进行钯催化的交叉偶联反应，显示出与一系列重要官能团的相容性。