(1S,2S,3R,4R)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane | 514206-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 514206-14-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: YKGIKNUSBMCHQL-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene 在 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x