(3β,5α)-17-bromoandrost-16-en-3-ol | 94438-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-17-bromoandrost-16-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-bromo-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 94438-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO
• 分子量: 353.343
• InChiKey: REUKBCFNUVIDLK-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-17-bromoandrost-16-en-3-ol 在 copper diacetate 、 一水合肼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-bromo-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在肼存在下甾族卤代烯烃的选择性Cu（II）/ Fe（III）介导的氢化

  摘要：

  报道了一种用于卤代烯烃氢化的新系统。在肼存在下，Cu（II）/ Fe（III）介导的甾类卤代烯烃的选择性氢化被证明是一种非常有效的合成17β-卤代类固醇的有效方法，该类化合物可作为抗雌激素或雄激素受体介导的成像剂。该反应立体定向地提供β-卤代烷烃，而没有任何伴随的脱卤产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02875-7
• 作为产物：
  描述：

  dehydroepiandrosterone-17-hydrazone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (3β,5α)-17-bromoandrost-16-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  溴环氧化物和乙酰氧基环氧化物与胺的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a007

文献信息

• Pd-mediated cross-coupling of C-17 lithiated androst-16-en-3-ol – access to functionalized arylated steroid derivatives
  作者：Vanessa Koch、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02496c

  日期：——

  we report on Pd-mediated cross-coupling of vinyllithium steroids and aryl bromides to introduce various substituted aryls at C-17 of steroidal frameworks based on the structure of epi-androsterone. Compared to other C–C cross-couplings, this method turned out to be an easy and competitive access to biologically interesting C-17 modified steroids.

  在本文中，我们报道了基于表位-雄甾酮结构的Pd介导的乙烯基锂类固醇和芳基溴化物的交叉偶联，以在类固醇骨架的C-17处引入各种取代的芳基。与其他C–C交叉偶联相比，该方法证明是一种容易获得生物竞争性C-17修饰类固醇的竞争产品。
• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。
• Studies on Steroidal Compounds. X. Preparation of 17β-Chloro Steroids.
  作者：Hiromu Mori、Kiyoshi Tsuneda

  DOI：10.1248/cpb.11.1413

  日期：——

  17β-Chloro-5α-androstan-3β-ol (VII) and 17β-chloro-5α-androstan-3-one (VI) were prepared. 3β-Hydroxy-5α-androstan-17-one hydrazone (II) was treated with N-chlorosuccinimide in pyridine to give 17-chloro-5α-androst-16-en-3β-ol (IVa), which on hydrogenation with 5% palladium charcoal afforded VII. The chromium trioxide oxidation of VII gave VI. Some observations concerning 17-bromo and 17-iodo compounds (IVb and III) were also written.

  17β-氯-5α-雄甾-3β-醇 (VII) 和 17β-氯-5α-雄甾-3酮 (VI) 已被制备。3β-羟基-5α-雄甾-17-酮肼亚胺 (II) 在吡啶中与N-氯丁烯酰亚胺反应，生成17-氯-5α-雄甾-16-烯-3β-醇 (IVa)，该化合物经过5%钯炭的氢化反应得到VII。VII的铬酸盐氧化反应生成VI。还对17-溴化和17-碘化化合物 (IVb 和 III) 进行了相关观察。
• Synthesis, Characterization, and Biological Properties of Steroidal Ruthenium(II) and Iridium(III) Complexes Based on the Androst-16-en-3-ol Framework
  作者：Vanessa Koch、Anna Meschkov、Wolfram Feuerstein、Juliana Pfeifer、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02402

  日期：2019.12.2

  novel cyclometalated ruthenium(II) and iridium(III) complexes with a steroidal backbone based on androsterone were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Their cytotoxic properties in RT112 and RT112 cP (cisplatin-resistant) cell lines as well as in MCF7 and somatic fibroblasts were compared with those of the corresponding nonsteroidal complexes and the noncyclometalated

  合成了一系列基于雄甾酮的具有甾体骨架的新型环金属化钌（II）和铱（III）配合物，并通过NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。比较了它们在RT112和RT112 cP（顺铂耐药）细胞系以及MCF7和体细胞成纤维细胞中的细胞毒性，并与相应的非甾体复合物和非环金属化吡啶基复合物以及顺铂作了比较。所有类固醇复合物在RT112 cP细胞中的活性均高于顺铂，因此基于5c的环金属化吡啶基苯基复合物显示出高细胞毒性，同时保持了0.33和0.50的低抗性因子。