4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-chlorobenzene | 135700-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-chlorobenzene
• 英文别名: (1S)-tetra-O-acetyl-1-(4-chloro-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucitol；(1S)-Tetra-O-acetyl-1-(4-chlor-phenyl)-1,5-anhydro-D-glucit；(1S)-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-(4-chlorophenyl)-D-glucitol；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chlorophenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135700-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₉
• 分子量: 442.85
• InChiKey: DCHORIIJEAMYON-RMMWZPCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-chlorobenzene 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of SGLT-2 Inhibitors, Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的、改进的制备葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT-2）抑制剂及其新颖中间体的方法。更具体地说，本发明涉及一种新颖的、改进的用于制备格列列醇类化合物如恩帕格列醇和达帕格列醇及其中间体的方法。本发明的方法得到的产品可能是非晶态或结晶态，或者以非晶态/结晶态固体分散体/溶液的形式与药用可接受聚合物一起制备。此外，本发明得到的产品可用于制备用于预防和/或治疗与SGLT-2抑制相关的疾病和症状的药物。

  公开号：

  US20180346502A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of SGLT-2 Inhibitors, Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的、改进的制备葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT-2）抑制剂及其新颖中间体的方法。更具体地说，本发明涉及一种新颖的、改进的用于制备格列列醇类化合物如恩帕格列醇和达帕格列醇及其中间体的方法。本发明的方法得到的产品可能是非晶态或结晶态，或者以非晶态/结晶态固体分散体/溶液的形式与药用可接受聚合物一起制备。此外，本发明得到的产品可用于制备用于预防和/或治疗与SGLT-2抑制相关的疾病和症状的药物。

  公开号：

  US20180346502A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-chlorobenzene 、 联硼酸频那醇酯 、 钾 、 三环己基膦 、 在 双(二亚芐基丙酮)钯 氩 、 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-chlorobenzene 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 yellow solid 、 crude material 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 39.0h， 以to afford (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-D-glucitol (C4-acetyl) (9.90 g, 92% yield from CC5) as a slight yellow crystalline solid的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Process For Production Of 4-Biphenylyazetidin-2-Ones

  摘要：

  本发明涉及制备式为4-联苯基氮杂环戊二酮衍生物的工艺。

  公开号：

  US20080287663A1

文献信息

• 一种恩格列净的合成方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN113149973A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于原料药制备技术领域，涉及一种SGLT‑2抑制剂恩格列净的合成方法，包括如下步骤：1）以葡萄糖为起始原料，通过全酰化、选择性水解和酯化制备得到活性中间体3；2)将中间体3在三氟化硼/乙醚催化下与氯苯反应生成中间体4，中间体4和多聚甲醛、苯氧基四氢呋喃生成中间体5；3）在碱的作用下脱出保护基得到终产品恩格列净。本发明方法操作简单，避免了现有技术的低温反应，得到的产物纯度较高。
• A concise method for the preparation of glycosyl fluorides via displacement reactions of 1-arylthioglycosides with 4-methyl(difluoroiodo)benzene
  作者：Stephen Caddick、William B. Motherwell、John A. Wilkinson

  DOI：10.1039/c39910000674

  日期：——

  A variety of usefully functionalised 1-fluoroglycosides may be prepared under mild conditions from their corresponding arylthioglycoside derivatives by reaction with 4-methyl(difluoroiodo)benzene.

  通过与 4-甲基（二氟碘）苯反应，可以在温和的条件下从相应的芳基硫代糖苷衍生物中制备出各种有用的官能化 1-氟糖苷。
• Processes for the preparation of SGLT-2 inhibitors, intermediates thereof
  申请人：Emmennar Pharma Private Limited

  公开号：US10703772B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to novel, improved processes for the preparation of sodium glucose co-transporter 2 (SGLT-2) inhibitors and novel intermediates thereof. More particularly, the present invention relates to a novel, improved process for the preparation of gliflozin compounds such as empagliflozin and dapagliflozin, intermediates thereof. The product obtained from the processes of present invention may be amorphous or crystalline, or in the form of amorphous/crystalline solid dispersions/solutions with pharmaceutically acceptable polymers and preparation process thereof. Also, the products obtained from the present invention may be used for the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with SGLT-2 inhibition.

  本发明涉及制备钠葡萄糖共转运体2（SGLT-2）抑制剂及其新型中间体的新型改进工艺。更具体地说，本发明涉及一种制备格列洛嗪化合物（如empagliflozin和dapagliflozin）及其中间体的新型改进工艺。从本发明工艺中获得的产品可以是无定形或结晶，或以无定形/结晶固体分散体/溶液的形式与药学上可接受的聚合物及其制备工艺一起存在。此外，本发明所得产品还可用于制备预防和/或治疗与 SGLT-2 抑制有关的疾病和病症的药物。
• Shdanow; Schtscherbakowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 185,186
  作者：Shdanow、Schtscherbakowa

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable β-Selectivity in the Synthesis of β-1-<i>C</i>-Arylglucosides:  Stereoselective Reduction of Acetyl-Protected Methyl 1-<i>C</i>-Arylglucosides without Acetoxy-Group Participation
  作者：Prashant P. Deshpande、Bruce A. Ellsworth、Frederic G. Buono、Annie Pullockaran、Janak Singh、Thomas P. Kissick、Ming-H. Huang、Hildegard Lobinger、Theodor Denzel、Richard H. Mueller

  DOI：10.1021/jo071051i

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]An efficient and practical process to generate beta-C-arylglucoside derivatives was achieved. The process described involves Lewis acid mediated ionic reduction of a peracetylated 1-C-aryl methyl glucoside derived from the addition of an aryl-Li to selectively protected delta-D-gluconolactone. The reduction of the 2-acetoxy-1-C-oxacarbenium ion intermediates proceeds with a high degree of selectivity to give beta-C-arylglucosides without 2-acetoxy group participation. Furthermore, during the reduction process we also identified an unprecedented critical role of water. By changing from the usual benzyl ether protecting groups because of cost and chemical compatibility concerns, the new process is made additionally efficient and highly selective.