7,13-二-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III | 183133-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7,13-二-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III
• 英文名称: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,10β-dihydroxy-9-oxo-7β,13α-di(triethylsilyloxy)-11-taxene
• 英文别名: 4α-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1β,10β-dihydroxy-9-oxo-7β,13-di(triethylsilyloxy)-11-taxene；7β,10β-bis(triethylsilyl)-10-deacetylbaccatin III；7,13-diTES-10-deacetylbaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-Acetyloxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,15-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 183133-99-5
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₀Si₂
• 分子量: 773.124
• InChiKey: BUIVYZUATKNANR-RHJDUELYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,13-二-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (αR, βS)-α-hydroxy-β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzene-propanoic acid (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,1112,12a,12b-dodecahydro-11-hydroxy-4,6-dimethoxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester isopropanol solvate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL INVOLVING C(7) -OH AND C(13) -OH SILYLATION OR JUST C(7) -OH SILYLATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CABAZITAXEL IMPLIQUANT LA SILYLATION C(7) -OH ET C(13) -OH OU UNIQUEMENT LA SILYLATION C(7) -OH

  摘要：

  公开号：

  WO2013069027A9
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59.8%的产率得到7,13-二-O-(三乙基硅烷基)-10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION CABAZITAXEL

  摘要：

  本发明公开了一种制备卡巴吡嗪（Cabazitaxel）的过程，其化学名称为4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1-羟基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-叔丁氧羰胺基-2-羟基-3-苯基-丙酸酯。

  公开号：

  US20140058119A1

文献信息

• 7β,10β-二甲氧基-10-去乙酰基浆果赤霉素 III的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106632158B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及7β,10β‑二甲氧基‑10‑去乙酰基浆果赤霉素III的制备方法。具体而言，本发明的方法以乙酰基浆果霉素为原料，通过在7位和13位上的硅保护基保护，选择性脱除7位上的硅保护基，然后在7位和10位上直接烷基化，最后脱除13位上的硅保护基的一系列步骤来制备如式V所示的紫杉烷类化合物7β,10β‑二甲氧基‑10‑去乙酰基浆果赤霉素III。
• Synthesis of paclitaxel (docetaxel) / 2-deacetoxytaxinine J dimers
  作者：Giovanni Appendino、Emanuela Belloro、Sven Jakupovic、Bruno Danieli、Jasmin Jakupovic、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00290-2

  日期：1999.5

  Starting from taxanes available in multigram amounts from widespread ornamental yews (10-deacetylbaccatin III (4) and 2'-deacetoxyaustrospicatine (5)), two dimeric taxoids (3a, 3b) with potential dual target specificity (beta-tubulin and P-gp) were synthesised. Both compounds lacked significant cytotoxicity, though 3b retained a strong activity in the tubulin depolimerisation assay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.