1-(retinoyl)-1,3-dicyclohexylurea | 65646-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(retinoyl)-1,3-dicyclohexylurea
• 英文别名: N¹,N³-dicyclohexyl-N¹-(all-trans-retinoyl)urea；N,N'-Dicyclohexyl-N-(all-trans-retinoyl)-urea；N-cyclohexyl-N-retinoyl-N'-cyclohexyl-carbamic amide；(2E,4E,6E,8E)-N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• CAS: 65646-61-9
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₂
• 分子量: 506.772
• InChiKey: IXNUFZYNJNVNCB-PIWGTPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 维A酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到N-(all-trans-Retinoyloxy)-succinimide
  参考文献：
  名称：

  N1,N3-二环己基-N1-(全反式-视黄酰基)脲的合成、光谱和晶体结构分析

  摘要：

  标题化合物 C 33 H 50 N 2 O 2是全反式视黄酸 (atRA) 与N-羟基琥珀酰亚胺在偶联剂N , N'-二环己基碳二亚胺存在下反应的副产物，其产生“活性”酯琥珀酰亚胺全反式视黄酸酯作为产物。它在正交Pbca空间群中结晶。该化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR、ESI-MS 和 IR 光谱进行表征，并通过单晶 X 射线衍射确定其结构。例如在13C-NMR谱，诊断峰是δ 169.5和154.2 ppm处的两个酰胺羰基C原子，atRA部分不饱和链的十个烯属C原子δ 149.0、139.3、137.7、137.3、134.9、1300 , 129.4, 128.5 和 121.5 ppm 以及N , N '-二环己基脲部分在δ处的两个次甲基 C 原子57.9 和 49.5 ppm。对其分子和超分子结构的详细分析表明，紧密堆积原理（分子的细长形状/大疏水区域）与化学因素（N-H⋯O

  DOI：

  10.1007/s10870-021-00917-x

文献信息

• Novel All Trans-Retinoic Acid Derivatives: Cytotoxicity, Inhibition of Cell Cycle Progression and Induction of Apoptosis in Human Cancer Cell Lines
  作者：Ebtesam Al-Sheddi、Mai Al-Oqail、Quaiser Saquib、Maqsood Siddiqui、Javed Musarrat、Abdulaziz Al-Khedhairy、Nida Farshori

  DOI：10.3390/molecules20058181

  日期：——

  Owing to the pharmacological potential of ATRA (all trans-retinoic acid), a series of retinamides and a 1-(retinoyl)-1,3-dicyclohexylurea compound were prepared by reacting ATRA with long chain alkyl or alkenyl fatty amines by using a 4-demethylaminopyridine (DMAP)-catalyzed N,N¢-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) coupling. The successful synthesis of the target compounds was demonstrated using a range of spectroscopic techniques. The cytotoxicity of the compounds was measured along with their ability to induce cell cycle arrest and apoptosis in human cancer cell lines MCF-7 (breast cancer) and HepG2 (liver cancer) and normal human cell line HEK293 (embryonic kidney). The results of cytotoxicity and flow cytometry data showed that the compounds had a moderate to strong effect against MCF-7 and HepG2 cells and were less toxic to HEK293 cells. N-oleyl-retinamide was found to be the most potent anticancer agent and was more effective against MCF-7 cells than HepG2 cells.

  鉴于 ATRA（全反式维甲酸）的药理潜力，本研究利用 4-去甲氨基吡啶（DMAP）催化的 N,N¢-二环己基碳二亚胺（DCC）偶联反应，通过 ATRA 与长链烷基或烯基脂肪胺反应，制备了一系列视黄酸和 1-（视黄酸酰基）-1,3-二环己基脲化合物。一系列光谱技术证明了目标化合物的成功合成。在人类癌细胞 MCF-7（乳腺癌）和 HepG2（肝癌）以及正常人细胞 HEK293（胚胎肾脏）中测定了这些化合物的细胞毒性及其诱导细胞周期停滞和凋亡的能力。细胞毒性和流式细胞仪数据结果表明，这些化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞有中等至较强的作用，而对 HEK293 细胞的毒性较低。结果发现，N-油基视黄醇酰胺是最有效的抗癌剂，对 MCF-7 细胞的作用比对 HepG2 细胞的作用更强。
• Preparation of spermine conjugates with acidic retinoids with potent ribonuclease P inhibitory activity
  作者：George Magoulas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimou、Denis Drainas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.001

  日期：2009.6

  Novel mono- and diacylated spermines, readily obtained using isolable succinimidyl active esters of acidic retinoids for the selective acylation of free spermine or in situ activated acidic retinoids for acylating selectively protected spermine followed by deprotection, were shown to inhibit the ribozyme ribonuclease P more strongly than the parent retinoids. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute, à base de dérivés de pyrimidine et de filtres solaires
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376821B1

  公开（公告）日：1992-08-26
• US4055659A
  申请人：——

  公开号：US4055659A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4126693A
  申请人：——

  公开号：US4126693A

  公开（公告）日：1978-11-21