methyl 13-methoxy-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oate | 120591-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-methoxy-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-7-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 120591-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ILLXZXDZDBAZCO-BHIYHBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-methoxy-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ((1R,4aS,10aR)-7-Methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 13-methoxy-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、SUNAOKA, YASUHIRO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——