all-rac-α-tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 99502-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-rac-α-tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；dl-α-tocopheryltetraacetyl-β-glucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99502-55-3
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₁
• 分子量: 761.006
• InChiKey: XVHBDKGGAVETKO-QRMFCIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-rac-α-tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 以54%的产率得到all-rac-α-tocopheryl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physiological Activity of Novel Tocopheryl Glycosides.

  摘要：

  维生素E糖苷被合成并研究了其酶解水解情况，以期用作潜在的前体药物，但是发现糖苷键较为稳定。另一方面，在合成的糖苷中，dl-α-生育酚葡萄糖苷(6b)和dl-α-生育酚甘露糖苷(6c)对肥大细胞组胺释放表现出强烈的抑制作用。此外，6c还表现出抑制IgE抗体形成的作用。因此，生育酚糖苷与生育酚(维生素E)相比表现出新的特性。特别是，6c被证明是一种具有优异的多重抗过敏活性和抗炎活性的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.948
• 作为产物：
  描述：

  天然维生素E 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到all-rac-α-tocopheryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physiological Activity of Novel Tocopheryl Glycosides.

  摘要：

  维生素E糖苷被合成并研究了其酶解水解情况，以期用作潜在的前体药物，但是发现糖苷键较为稳定。另一方面，在合成的糖苷中，dl-α-生育酚葡萄糖苷(6b)和dl-α-生育酚甘露糖苷(6c)对肥大细胞组胺释放表现出强烈的抑制作用。此外，6c还表现出抑制IgE抗体形成的作用。因此，生育酚糖苷与生育酚(维生素E)相比表现出新的特性。特别是，6c被证明是一种具有优异的多重抗过敏活性和抗炎活性的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.948

文献信息

• Combination of ionic liquid [bmim]PF6 with boron trifluoride etherate as an efficient catalytic system for the glycosylation of α-tocopherol and naphthotocopherol
  作者：A. Yu. Spivak、O. V. Knyshenko、O. V. Ivanova、M. I. Mallyabaeva、E. S. Murtazina、I. Yu. Ponedel’kina、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-007-0396-2

  日期：2007.12

  The use of a combination of ionic liquid [bmim]PF6 with boron trifluoride etherate as the catalyst in the glycosylation of α-tocopherol and chromanol of vitamin K1 (naphthotocopherol) allowed us to obtain β-glycosides in high yield when β-anomer of peracetylated D-glucose was used. In addition, usually inactive α-anomers of peracetylated D-glucopyranose and D-galactopyranose were involved in this reaction.

  使用离子液体[bmim]PF6与氟化硼醚化物的组合作为催化剂，在α-生育酚和维生素K1（萘生育酚）的糖甙化反应中，当使用β-乙酰化D-葡萄糖的β-异构体时，我们获得了高产率的β-糖苷。此外，通常不活跃的乙酰化D-葡萄糖和D-半乳糖的α-异构体也参与了这一反应。
• Synthesis of α-tocopheryl oligosaccharides
  作者：Martina Lahmann、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00331-x

  日期：1997.3

  As effective natural antioxidants, tocopherols and also their esters are frequently added to foodstuffs, pharmaceuticals and cosmetics. For increase of polarity, hence solubility in water, a series of alpha-tocopheryl oligosaccharides was synthesised using BF3-etherate. The pure alpha-tocopheryl beta-maltotetraoside as well as the higher homologues proved to be water-soluble. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.