7-benzylguanosine | 72360-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-benzylguanosine
• 英文别名: 2-amino-7-benzyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-9-ium-6-olate
• CAS: 72360-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: SOVLLAFXVXCXPD-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148.81
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzylguanosine 在 hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent-induced effects on the stability of benzylated guanosines: model systems for the factors influencing the stability of carcinogen-modified nucleic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a028
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-7-benzyl-6-oxo-1H-purin-9-ium-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate 生成 7-benzylguanosine
  参考文献：
  名称：

  BROWSKA, AGNIESZKA;KULIKOWSKA, EWA;DARZYNKIEWICZ, EDWARD;SHUGAR, DAVID, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECNYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring tryptamine conjugates as pronucleotides of phosphate-modified 7-methylguanine nucleotides targeting cap-dependent translation
  作者：Sebastian Golojuch、Michal Kopcial、Dominika Strzelecka、Renata Kasprzyk、Natalia Baran、Pawel J. Sikorski、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115523

  日期：2020.7

  many cancers deregulating translational control of the cell cycle. mRNA 5' cap analogs targeting eIF4E are small molecules with the potential to counteract elevated levels of eIF4E in cancer cells. However, the practical utility of typical cap analogs is limited because of their reduced cell membrane permeability. Transforming the active analogs into their pronucleotide derivatives is a promising approach

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）在许多调节细胞周期翻译控制的癌症中过表达。靶向eIF4E的mRNA 5'帽类似物是小分子，具有抵消癌细胞中eIF4E水平升高的潜力。然而，由于其降低的细胞膜通透性，典型的帽类似物的实用性受到限制。将活性类似物转化成其前核苷酸衍生物是克服这一障碍的一种有前途的方法。7-苄基鸟苷单磷酸酯（bn7GMP）是一种帽类似物，已通过将磷酸部分与色胺结合而成功转化为可穿透细胞的核苷酸。在这项工作中，我们探讨了类似的策略是否适用于其他cap类似物，特别是磷酸修饰的7-甲基鸟嘌呤核苷酸。我们报告了六个新的包含N7-甲基鸟苷一磷酸和二磷酸及其类似物用硫代磷酸酯部分修饰的新型色胺结合物的合成。这些新的潜在前核苷酸及其激活的预期产物通过生物物理和生化方法进行表征，以确定它们对eIF4E的亲和力，体外抑制翻译的能力，对酶促降解的敏感性以及细胞提取物中的更新。结果表明，含有硫代磷酸酯
• Reactivity effects on site selectivity in nucleoside aralkylation: a model for the factors influencing the sites of carcinogen-nucleic acid interactions
  作者：Robert C. Moschel、W. Robert Hudgins、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/jo00372a015

  日期：1986.10
• Aralkylation of guanosine by the carcinogen N-nitroso-N-benzylurea
  作者：Robert C. Moschel、W. Robert Hudgins、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/jo01291a037

  日期：1980.2
• BORYSKI, JERZY;GOLANKIEWICZ, BOZENNA, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 37,(1989) N-4, C. 147-152
  作者：BORYSKI, JERZY、GOLANKIEWICZ, BOZENNA

  DOI：——

  日期：——