tert-butyl (2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate | 1313737-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1313737-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: GNUOOLGAONPFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-naphthalen-1-ylurea
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of a Series of Agonists at Orphan G Protein-Coupled Receptor 139

  摘要：

  GPR139 is an orphan G-protein coupled receptor (GPCR) Which is primarily expressed in the central nervous system (CNS). In order to explore the biological function of this receptor, selective tool compounds are required. A screening campaign identified compound 1a as a high potency PR139 agonist with an EC(50) = 39 nM in a calcium mobilization assay in CHO-K1 cells stably expressing the GPR139 receptor. In the absence of a known endogenous ligand, the maximum effect was set as 100% for 1a. Screening against 90 diverse targets revealed no cross-reactivity issues. Assessment of the pharmacokinetic properties showed limited utility,as in vivo tool compound in rat with a poor whole brain exposure of 61 ng/g and a brain/plasma (b/p) ratio of 0.03. Attempts to identify a more suitable analogue identified the des-nitrogen analogue is with a reduced polar surface area of 76.7 angstrom(2) and an improved b/p ratio of 2.8. The whole brain exposure remained low at 95 ng/g due to a low plasma exposure.

  DOI：

  10.1021/ml100293q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 异丙基氯化镁 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl (2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8

  摘要：

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。

  公开号：

  US20150376136A1