ethyl 2-((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R, 8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetate | 552855-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R, 8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetate
• 英文别名: α-tocopherol ether acetate；α-TEA ethyl ester；ethyl 2-tocopheryloxy acetate
• CAS: 552855-53-5
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄
• 分子量: 516.805
• InChiKey: UFTVTUCWMYMQEJ-WTBTXGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R, 8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到O-ethyl alcohol-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  高血清条件下带有羟乙基头基团的α-生育酚阳离子双子星座脂质的转染效率†

  摘要：

  在此，已经合成了五个具有羟乙基头基（TH n S，n = 4、5、6、8、12）的新的α-生育酚阳离子双子脂质，用于将质粒DNA（pDNA）有效地递送到癌细胞中。在这些双子星座脂质制剂中，具有八亚甲基[-（CH 2）8的脂质]间隔子（TH8S）显示出最高的转染效率（TE），就荧光素酶在HepG2（肝细胞癌）细胞中的表达而言，可与商业标准lipofectamine 2000（L2K）相媲美。在混合脂质体中添加阳离子脂质中的辅助脂质DOPE（1,2-二油酰基磷脂酰乙醇胺）可进一步提高TE，优化的摩尔比为2：1（DOPE：阳离子脂质）。优化的TH8S脂质体复合物配方（DOPE：TH8S = 2：1）与其他优化的脂质体复合物配方相比，在HepG2，A549（人肺癌）和MCF7（人乳腺腺癌）细胞中显示出更高的TE，并且显着更高比L2K更强大。DOPE–TH8S TE的比较（2：1）用双子脂质T8T（

  DOI：

  10.1039/c7ob02835k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 天然维生素E 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以60%的产率得到ethyl 2-((R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((4R, 8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  高血清条件下带有羟乙基头基团的α-生育酚阳离子双子星座脂质的转染效率†

  摘要：

  在此，已经合成了五个具有羟乙基头基（TH n S，n = 4、5、6、8、12）的新的α-生育酚阳离子双子脂质，用于将质粒DNA（pDNA）有效地递送到癌细胞中。在这些双子星座脂质制剂中，具有八亚甲基[-（CH 2）8的脂质]间隔子（TH8S）显示出最高的转染效率（TE），就荧光素酶在HepG2（肝细胞癌）细胞中的表达而言，可与商业标准lipofectamine 2000（L2K）相媲美。在混合脂质体中添加阳离子脂质中的辅助脂质DOPE（1,2-二油酰基磷脂酰乙醇胺）可进一步提高TE，优化的摩尔比为2：1（DOPE：阳离子脂质）。优化的TH8S脂质体复合物配方（DOPE：TH8S = 2：1）与其他优化的脂质体复合物配方相比，在HepG2，A549（人肺癌）和MCF7（人乳腺腺癌）细胞中显示出更高的TE，并且显着更高比L2K更强大。DOPE–TH8S TE的比较（2：1）用双子脂质T8T（

  DOI：

  10.1039/c7ob02835k

文献信息

• Anticancer Activity of Vitamin E-Derived Compounds in Murine C6 Glioma Cells
  作者：Francesco Mazzini、Michele Betti、Barbara Canonico、Thomas Netscher、Francesca Luchetti、Stefano Papa、Francesco Galli

  DOI：10.1002/cmdc.200900492

  日期：2010.4.6

  A small library of vitamin E analogues, with a free acid group linked to the chroman core through an amide, ether or ester bond, was synthesized and evaluated for their anticancer potency on C6 murine glioma cells. Several compounds showed antitumor activity better than temozolomide, the mostly commonly used drug in the treatment of gliomas.

  合成了一个小型维生素E类似物文库，该文库具有一个通过酰胺，醚或酯键与苯并二氢吡喃核连接的游离酸基，并评估了它们对C6鼠神经胶质瘤细胞的抗癌能力。几种化合物显示出比替莫唑胺更好的抗肿瘤活性，替莫唑胺是治疗神经胶质瘤最常用的药物。
• γ-Tocotrienol and α-Tocopherol Ether Acetate Enhance Docetaxel Activity in Drug-Resistant Prostate Cancer Cells
  作者：Spencer Asay、Andrew Graham、Sydney Hollingsworth、Bradley Barnes、Richard V. Oblad、David J. Michaelis、Jason D. Kenealey

  DOI：10.3390/molecules25020398

  日期：——

  response surface methodology (MDRSM), a statistical technique designed to optimize mixture compositions, to determine whether combinations of three chemotherapeutic agents: γ-tocotrienol (γ-T3), α-tocopherol ether acetate (α-TEA), and docetaxel (DOC), would prove more effective than docetaxel alone in the treatment of human prostate cancer cells. Response surfaces were generated for cell viability, and the

  前列腺癌是男性中第二大最常见的癌症，转移性前列腺癌目前无法治愈。前列腺癌常常对标准的护理治疗产生抗药性，并且化疗药物的施用通常伴随着毒副作用。联合疗法是一种可用于对抗治疗耐药性和药物毒性的工具。维生素 E (VE) 化合物和类似物已被提议作为潜在的无毒化学治疗剂。在这里，我们使用混合物设计响应面方法 (MDRSM) 模拟联合治疗，这是一种旨在优化混合物组成的统计技术，以确定三种化学治疗剂的组合：γ-生育三烯酚 (γ-T3)、α-生育酚乙酸酯 (α- TEA) 和多西紫杉醇 (DOC)，将证明在治疗人类前列腺癌细胞方面比单独使用多西他赛更有效。生成细胞活力的响应面，并计算降低细胞活力的最佳处理组合。我们发现 20 µM γ-T3、30 µM α-TEA 和 25 nm DOC 的组合对 PC-3 细胞的治疗最有效。我们还发现，γ-T3 和 α-TEA 与 DOC 的组合降低了降低 PC-3 细胞活力所需的
• Liposomal delivery of vitamin E based compounds
  申请人：——

  公开号：US20030236301A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides a method for treating a cell proliferative disease by delivering a composition comprising a vitamin E based anti-cancer compound contained within a delivery vesicle of an individual in need of such treatment where the compound has a structural formula 1 where R 1 is a hydrogen or a carboxylic acid; R 2 and R 3 are hydrogen or R 4 ; R 4 is methyl; and R 5 is alkyl. Also provided is a vesicle comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗细胞增殖性疾病的方法，通过向需要此类治疗的个体提供含有基于维生素E的抗癌化合物的组合物，其中该化合物包含在传递囊泡中，该化合物具有结构式1，其中R1是氢或羧酸；R2和R3是氢或R4；R4是甲基；R5是烷基。还提供了包含这些化合物的囊泡。
• Design, synthesis and cytotoxic activity of vitamin E bearing selenium compounds against human breast cancer cell line (MCF-7)
  作者：Shams H. Abdel-Hafez、Ahmed B. Abdelwahab、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/10426507.2017.1333505

  日期：2017.10.3

  vitamin E/selenated pyridine, vitamin E/selenated pyridazine, vitamin E/selenated coumarine and vitamin E/selenated nicotine moieties were synthesized and their cytotoxic activity is investigated using the human breast cancer cell line. The newly synthesized compounds were characterized using spectroscopic tools (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy) as well as microanalysis. Our study reveals

  图形摘要摘要合成了一系列新的维生素 E/硒化吡啶、维生素 E/硒化哒嗪、维生素 E/硒化香豆素和维生素 E/硒化尼古丁部分，并使用人乳腺癌细胞系研究了它们的细胞毒活性。使用光谱工具（IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）以及微量分析对新合成的化合物进行了表征。我们的研究表明，复合维生素 E/硒化尼古丁部分比其他合成化合物具有最高的细胞毒性作用。
• Synthesis of novel vitamin E containing sulfa drug derivatives and study their antibacterial activity
  作者：Shams H. Abdel-Hafez、Adil A. Gobouri、Naif A. Alshanbari、Sanaa M. F. Gad El-Rab

  DOI：10.1007/s00044-018-2240-7

  日期：2018.10

  drug (2a–d), alpha-tocopheryl acetamide (5), (N-substituted)sulfamoyl)phenylimino)methyl)alpha-tocopheryl acetamide (6a–d), and (N-substituted)sulfamoyl)phenyl)alpha-tocopheryl acetamide (9a–d) derivatives were synthesized. The newly synthesized compounds were confirmed by spectroscopic tools (IR, 1H NMR, and 13C NMR, and mass spectra) and evaluated for their antibacterial activities against Gram-positive

  一系列新的乙氧基亚甲基亚氨基磺胺药物（2a – d），α-生育酚基乙酰胺（5），（N-取代的氨磺酰基）苯基亚氨基）甲基）α-生育酚基乙酰胺（6a – d）和（N-取代的）磺酰基合成了苯基）α-生育酚乙酰胺（9a – d）衍生物。通过光谱工具（IR，1 H NMR和13 C NMR，以及质谱）确认了新合成的化合物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌属。和肠球菌italicus显示到所有的标准化合物的抗性。化合物5、6a和9d是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌最有效的抗菌化合物，MIC分别为0.1至0.3 mg / mL，MBC为0.2至0.4 mg / mL。除革兰氏阳性菌外，磺胺类药物和维生素E的组合首次被证明对革兰氏阴性菌具有有效的抗菌活性。