5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin copper(II) | 27882-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin copper(II)
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin cobalt (II)；(5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porphyrine)copper(II)；(5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin)copper(II)
• CAS: 27882-93-5
• 化学式: C₄₄H₈CuF₂₀N₄
• 分子量: 1036.09
• InChiKey: KVPYNARFMUJDFL-HQJDZOCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin copper(II) 、 copper(II) nitrate trihydrate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenylporphyrinato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  结构和动态过程中游离碱的二氢卟酚通过macroring和芳基的化学修饰在控制的内消旋-位†

  摘要：

  在这项工作中，我们利用NMR，UV光谱和DFT理论计算，给出了不对称吡咯烷融合二氢卟酚的合成，详细的结构表征和分子运动分析。在样品中，通过在邻位1和间位2中用氟取代氢来修饰内消旋环。具有全氟化环3和苯基衍生物4的样品用作参考物质。使用2D NMR技术进行信号分配。通过1 H和19检验了旋转动力学 F可变温度（VT）1D NMR光谱和2D EXSY实验。吡咯烷环和内消旋环之间的空间效应协同作用已得到明确证明。模型1和3的行为非常相似，芳香环在233–373 K的温度范围内是刚性的。对于样本2和4揭示了独特的分子动力学。旋转的障碍取决于二氢卟酚结构中环的定位。与吡咯烷环附近键合的那些相比，位于相对位置的那些刚性更高。温度是触发因素，触发因素会在所需的位置顺序释放芳香族基团的旋转。在标记位置引入氟会影响由鞍形角定义的静态几何形状。

  DOI：

  10.1039/c7ra02217d
• 作为产物：
  描述：

  Cu2(([36]octaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.1))(-4H)) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Thermal Splitting of Bis-Cu(II) Octaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.1) into Two Cu(II) Porphyrins

  摘要：

  When heated, bis-Cu(II) octaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.1) is quantitatively split into two Cu(II) porphyrins both in solution and film states, which is accompanied by large absorption spectral changes.

  DOI：

  10.1021/ja031935t
• 作为试剂：
  描述：

  环戊烷 在 5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin copper(II) 、 zinc diacetate 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 20.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 戊二酸 、 环戊醇 、 氢过氧环戊烷 、 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种卟啉钴(II)/锌(II)盐协同催化氧化环烷烃的方法

  摘要：

  一种卟啉钴(II)/锌(II)盐协同催化氧化环烷烃的方法，所述方法包括：将卟啉钴(II)和锌(II)盐分散于环烷烃中，密封反应体系，搅拌下升温至100～130℃，通入氧气至0.2～3MPa，保持设定的温度和氧气压力，搅拌反应3～24h，之后反应液经后处理，得到产物环烷醇和环烷酮；本发明所述方法，环烷醇和环烷酮选择性高，有效抑制了脂肪族二酸的生成；助催化剂廉价易得，环烷醇和环烷酮合成成本低；脂肪族二酸选择性低，也有利于环烷烃氧化过程的连续化和产品的分离；具有解决工业上环烷烃催化氧化过程中，环烷醇和环烷酮易于深度氧化生成脂肪族二酸的潜力；本发明是一种高效、可行的环烷烃选择性催化氧化新方法。

  公开号：

  CN110563555A

文献信息

• The construction of C(sp³)–O bond via copper porphyrin catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction: Substituent and electronic effect of the catalysts
  作者：Feng-Hua Wang、Zheng-Yan Liu、Shuang Yang、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hai-Yang Liu、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919900

  日期：——

  effect of copper porphyrin catalysts on the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between the hydroxyl group of phenol substrates and C(sp3)-H bond have been investigated. Results showed that copper porphyrin bearing electron-withdrawing, bulky steric hindrance or heteroatom of pyridyl groups could increase the catalytic activity in the reaction. 5,10,15,20-(tetrakis(4-pyridyl)porphyrin)copper

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。
• Synthesis of A₂B₆-Type [36]Octaphyrins: Copper(II)-Metalation-Induced Fragmentation Reactions to Porphyrins and<i>N</i>-Fusion Reactions of<i>meso</i>-(3-Thienyl) Substituents
  作者：Hirotaka Mori、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.201100919

  日期：2012.6

  5‐pentafluorophenyldipyrromethane. A2B6‐type [36]octaphyrins were prepared by the cross condensation of the tetrapyrromethane with aryl aldehydes in moderate yields. A2B6‐type [36]octaphyrins bearing 2,4,6‐trifluorophenyl, 2,6‐dichlorophenyl, and phenyl substituents underwent CuII‐metalation‐induced fragmentation to give two molecules of AB3‐type CuII porphyrins. A2B6‐type [36]octaphyrin bearing 3‐thienyl

  5,10,15-Tris（五氟苯基）四吡咯甲烷是通过涉及逐步将5-五氟苯基二吡咯甲烷进行二芳基化的方法制备的。通过使四吡咯甲烷与芳基醛交联缩合，可以制备A 2 B 6型[36]八卟啉。带有2,4,6-三氟苯基，2,6-二氯苯基和苯基取代基的A 2 B 6型[36]八氢卟啉经过Cu II-金属化诱导的断裂，得到两个分子的AB 3型Cu II卟啉。带有3-噻吩基取代基的A 2 B 6型[36]八碳八烯经历热N噻吩基融合反应可提供适度的芳族[38]八碳八氢呋喃，经MnO 2处理后，将进一步进行N噻吩基融合并随后氧化，得到非芳香族双N噻吩基稠合的[36]八氢卟啉。
• Synthesis of new metalloporphyrin derivatives from [5,10,15,20-tetrakis (pentafluorophenyl)porphyrin] and 4-mercaptobenzoic acid for homogeneous and heterogeneous catalysis
  作者：Kelly A.D. de F. Castro、Mário M.Q. Simões、Maria da Graça P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro、Ronny R. Ribeiro、Fernando Wypych、Shirley Nakagaki

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.12.048

  日期：2015.8

  to prepare new metalloporphyrins via structural modification of [5,10,15,20-tetrakis (pentafluorophenyl)porphyrin], or [H2(TPFPP)], with 4-mercaptobenzoic acid; it also describes their characterization and catalytic activity. The substituent groups present in the structure of the resulting porphyrins furnished structured solids, which could potentially serve as catalysts in heterogeneous medium. Investigation

  合成的金属卟啉是可以有效地将氧和其他原子（例如氮和硫）插入烃和各种其他有机化合物中的催化剂。这项工作报告了通过[5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉]或[H 2的结构修饰来制备新的金属卟啉的合成策略。（TPFPP）]，带有4-巯基苯甲酸；它还描述了它们的表征和催化活性。生成的卟啉结构中存在的取代基提供了结构化固体，可以潜在地在非均相介质中用作催化剂。在均相条件下研究新衍生物在（Z）-环辛烯，环己烷和庚烷中的氧化以及在非均相介质中在（Z）-环辛烯的氧化中的催化活性证明，新的金属卟啉构成了优异的（Z）-环辛烯环氧化的催化剂。至于烷烃的氧化，它们以高收率选择性地得到相应的醇。
• Observations on the Mechanochemical Insertion of Zinc(II), Copper(II), Magnesium(II), and Select Other Metal(II) Ions into Porphyrins
  作者：Adewole O. Atoyebi、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00052

  日期：2019.8.5

  such as ball mill speed and reaction time, and investigated the often surprising roles of a variety of grinding agents. Also, the mechanochemical reaction conditions that remove zinc from a zinc porphyrin complex or exchange it for copper were studied. Using some standardized conditions, we also screened the feasibility of a number of other metal(II) insertion reactions (VO, Ni, Fe, Co, Ag, Cd, Pd

  基于概念证明研究，该研究表明使用球磨机将一些M（II）金属机械化学插入内消旋四苯基卟啉中的可能性，以替代传统的基于溶液的方法，在此我们详细研究在行星式磨机上进行反应的许多实验变量。主要使用机械化学的锌，铜和镁插入反应，卟啉类型的范围和限制（富电子或贫电子内消旋-四芳基卟啉，合成或天然存在的八烷基卟啉和内消旋确定了适用于这种金属插入方式的（-三苯基甲氧基）和金属离子源。我们证明了实验金属插入参数（例如球磨机速度和反应时间）的影响，并研究了各种研磨剂通常令人惊讶的作用。此外，还研究了从卟啉锌络合物中除去锌或将其交换为铜的机械化学反应条件。使用一些标准化条件，我们还筛选了许多其他金属（II）插入反应（VO，Ni，Fe，Co，Ag，Cd，Pd，Pt，Pb）的可行性。发现确定插入反应速率的潜在因素是复杂的，并不总是容易预测的。突出了一些对于机械理解金属离子向卟啉的机械化学插入具有根本意义的发现。特别
• Galactodendritic Porphyrinic Conjugates as New Biomimetic Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Kelly A. D. F. Castro、Sandrina Silva、Patrícia M. R. Pereira、Mário M. Q. Simões、Maria da Graça P. M. S. Neves、José A. S. Cavaleiro、Fernando Wypych、João P. C. Tomé、Shirley Nakagaki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00196

  日期：2015.5.4

  work employed [5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin] ([H2(TPPF20)], H2P1) as the platform to prepare a tetrasubstituted galactodendritic conjugate porphyrin (H2P3). After metalation with excess copper(II) acetate, H2P3 afforded a new solid porphyrin material, Cu4CuP3S. This work also assessed the ability of the copper(II) complex (CuP3) of H2P3 to coordinate with zinc(II) acetate, to yield

  这项工作以[5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉]（[H 2（TPPF 20）]，H 2 P1）为平台制备四取代的半乳糖树枝状共轭卟啉（H 2 P3）。在用过量的乙酸铜（II）金属化之后，H 2 P3提供了一种新的固体卟啉材料Cu 4 CuP3S。这项工作还评估了H 2 P3的铜（II）配合物（CuP3）与乙酸锌（II）配合生成新材料Zn 4 CuP3S的能力。。紫外可见光，傅立叶变换红外光谱和电子顺磁共振光谱法有助于合成固体的全面表征。非均相条件下的（Z）-环辛烯环氧化有助于评价Cu 4 CuP3S和Zn 4 CuP3S的催化活性。还研究了Cu 4 CuP3S在另一种有机底物邻苯二酚氧化中的效率。根据在异质过程中获得的结果，Cu 4 CuP3S模仿了细胞色素P-450和儿茶酚酶的活性。另外，Cu 4 CuP3S恢复和重新激活后可重复使用。将此处获得的数据与[H 2（TPPF 20）]