6,7-diamino-4-methyl-2H-chromen-2-one | 128933-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diamino-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-diamino-4-methylcoumarin；6,7-diamino-4-methylchromen-2-one
• CAS: 128933-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VVWXVQULJKAIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diamino-4-methyl-2H-chromen-2-one 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有效的荧光跨膜 HCl 转运蛋白扰乱细胞 pH 值并促进癌细胞死亡

  摘要：

  合成了一系列荧光香豆素双脲1-4 ，并研究了它们的阴离子传输特性。这些化合物在脂质双层膜中起高效 HCl 共转运剂的作用。化合物1的单晶 X 射线衍射显示香豆素环反平行堆叠，通过氢键稳定。使用1 H-NMR 滴定法进行的结合研究表明，在 DMSO- d 6 /0.5%中，氯化物的中度结合为 1:1 结合模式（对于转运蛋白1）和 1:2 结合模式（宿主：客体，对于转运蛋白2–4） . 我们检查了化合物1-4的细胞毒性针对三种癌细胞系，肺腺癌 (A549)、结肠腺癌 (SW620) 和乳腺癌 (MCF-7)。亲脂性最强的转运蛋白4显示出对所有三种癌细胞系的细胞毒性作用。细胞荧光研究表明化合物4在短时间后穿过质膜并定位于细胞质中。有趣的是，缺乏任何溶酶体靶向基团的化合物4在 4 小时和 8 小时与溶酶体中的 LysoTracker Red 共定位。通过测量细胞内 pH 值评估化合物4的细胞阴离子转运，结果显示细胞

  DOI：

  10.1039/d3ob00128h
• 作为产物：
  描述：

  7-Carbethoxyamino-4-methyl-6-nitro-coumarin 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 6,7-diamino-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的荧光跨膜 HCl 转运蛋白扰乱细胞 pH 值并促进癌细胞死亡

  摘要：

  合成了一系列荧光香豆素双脲1-4 ，并研究了它们的阴离子传输特性。这些化合物在脂质双层膜中起高效 HCl 共转运剂的作用。化合物1的单晶 X 射线衍射显示香豆素环反平行堆叠，通过氢键稳定。使用1 H-NMR 滴定法进行的结合研究表明，在 DMSO- d 6 /0.5%中，氯化物的中度结合为 1:1 结合模式（对于转运蛋白1）和 1:2 结合模式（宿主：客体，对于转运蛋白2–4） . 我们检查了化合物1-4的细胞毒性针对三种癌细胞系，肺腺癌 (A549)、结肠腺癌 (SW620) 和乳腺癌 (MCF-7)。亲脂性最强的转运蛋白4显示出对所有三种癌细胞系的细胞毒性作用。细胞荧光研究表明化合物4在短时间后穿过质膜并定位于细胞质中。有趣的是，缺乏任何溶酶体靶向基团的化合物4在 4 小时和 8 小时与溶酶体中的 LysoTracker Red 共定位。通过测量细胞内 pH 值评估化合物4的细胞阴离子转运，结果显示细胞

  DOI：

  10.1039/d3ob00128h

文献信息

• 一类含有氨基的香豆素类染料在超临界CO
  申请人：大连工业大学

  公开号：CN113773668B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一类含有氨基的香豆素类染料在超临界CO2中的合成与染色方法，以超临界二氧化碳( )为溶剂，以硝基取代的香豆素类化合物为前驱体、Au/TiO2作为催化剂、H2作为还原剂，不同温度、压力和时间条件下，实现超临界 中香豆素类荧光染料的合成与纺织品染色同步的方法。所述的以硝基取代的香豆素类化合物为前驱体，具有通式I的结构。该种方法可用于超临界 中香豆素类染料的合成与染色，该种方法实现了荧光染料清洁化生产和染色方法的创新，为合理资源化利用超临界 和减少染料合成与染色带来环境污染问题提供创新思想。
• Cleaner production of disperse florescent dyes in supercritical CO2 and their applications in dyeing polyester fabric
  作者：Jun Hou、Xiaoqing Xiong、Chengqi Jiao、Xinyao Huang、Deyang Fu、Hongjuan Zhao、Yixuan Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110250

  日期：2022.6

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is commonly used as an excellent solvent in chemical reactions and dyeing fields because of its advantages. In this work, three coumarin and 1,8-naphthalimide fluorescent dyes (DAMC, NP-NH, and NP-dimethyl) were successfully constructed on the basis of the Au/titanium dioxide (Au/TiO2) catalytic reduction of nitro in scCO2 instead of SnCl2/hydrochloric acid solution

  超临界二氧化碳（scCO 2 ）因其优点而被广泛用作化学反应和染色领域的优良溶剂。本工作以Au/二氧化钛（Au/TiO 2）催化还原scCO中硝基为基础，成功构建了三种香豆素和1,8-萘酰亚胺荧光染料（DAMC、NP-NH和NP-二甲基）。 2代替SnCl 2 /盐酸溶液，并通过质谱（MS）和核磁共振（NMR）正确确认它们的结构。香豆素衍生物( DAMC )涤纶织物的清洁合成及染色) 在存在或不存在 N-甲基-吡咯烷酮 (NMP) 的情况下，首先通过采用逐步和同步方法进行了研究。DAMC的所有结果表明同步合成和染色方法更有利。在这里，还研究了 1,8-萘酰亚胺衍生物（NP-NH和NP-二甲基）在 scCO 2中的同步合成和染色涤纶织物。通过对颜色强度（K/S ）值和固色率的综合分析，得出了在NMP存在或不存在时NP-NH和NP-二甲基的最佳合成和染色温度和压力。用NP-NH和NP-二甲基在
• Synthesis and fluorescence study of 6,7-diaminocoumarin and its imidazolo derivatives
  作者：T. Sheshashena Reddy、A. Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.08.021

  日期：2013.2

  Novel 6,7-diamino-4-methylcoumarin and derived imidazolocoumarins were synthesized and their absorption and fluorescence properties were recorded in solvents of varying polarity. 6,7-Diamino-4-methylcoumarin is highly fluorescent, with a quantum yield of 0.78 in dioxane. The fluorescence intensity of 6,7-diamino-4-methylcoumarin, when mixed with different carbonyl group containing compounds, decreased. Based on the interaction of this diaminocoumarin with the carbonyl compound a fluorescent sensor with high selectivity towards electron rich benzaldehydes and cinnamaldehyde was developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.