[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate | 1470370-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 1470370-14-9
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆
• 分子量: 572.826
• InChiKey: ZHWFYVRKFAQRIZ-YJYIJQSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES

  摘要：

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。

  公开号：

  US20140301967A1

文献信息

• 1,3,6-DIOXAZOCAN-2-ONES AND ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES THEREFROM
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20150264932A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Eight-membered ring cyclic carbonates comprising a ring nitrogen at position 6 (1,3,6-dioxazocan-2-ones) were prepared by reaction of precursor diols with active carbonates. The ring nitrogen is linked to a pendant group Y′ via a methylene linking group. The cyclic carbonates undergo organocatalyzed ring opening polymerization to form an initial polycarbonate comprising a backbone tertiary amine group. Quaternization of the initial polycarbonates forms cationic polycarbonates comprising a positive-charged backbone quaternary nitrogen. The cationic polycarbonates can be potent antimicrobial agents.

  含有八元环的环状碳酸酯，其中在位置6处有一个环状氮原子（1,3,6-二氧杂环己烷-2-酮），通过前体二醇与活性碳酸酯的反应制备。环状氮原子通过一个亚甲基连接基团与一个挂链基团Y'相连。这些环状碳酸酯经有机催化的环开聚合反应形成初始聚碳酸酯，其中包含一个主链三级胺基团。对初始聚碳酸酯进行季铵化形成带有正电荷主链季铵氮的阳离子聚碳酸酯。这些阳离子聚碳酸酯可以是有效的抗菌剂。
• VITAMIN FUNCTIONALIZED GEL-FORMING BLOCK COPOLYMERS FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20180117162A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Gel-forming block copolymers were prepared comprising i) a central hydrophilic block consisting essentially of a divalent poly(ethylene oxide) chain and ii) two peripheral monocarbonate or polycarbonate hydrophobic blocks linked to the central block by linking groups bearing one or more hydrogen bond forming *—N(H)—* groups. The hydrophobic blocks comprise one or more vitamin-bearing subunits. The gel-forming block copolymers can be used to prepare various biodegradable and/or biocompatible hydrogel and organogel drug compositions, in particular antimicrobial and/or anti-tumor drug compositions. The hydrogel compositions have utility in depot injections for drug delivery. The hydrogen bonding *—N(H)—* group(s) provide longer in vivo lifetime of the hydrogel before degradation and a more prolonged and controlled release rate of a hydrophobic drug compared to similar hydrogels prepared from poly(ethylene glycol).

  制备了包含以下组成部分的凝胶形成嵌段共聚物：i）主要由二价聚乙二醇链组成的中心亲水性块和ii）通过带有一个或多个氢键形成*—N(H)—*基团连接到中心块的两个外周单碳酸酯或多碳酸酯疏水性块。疏水性块包含一个或多个含维生素的亚单位。这些凝胶形成嵌段共聚物可用于制备各种可生物降解和/或生物相容的水凝胶和有机凝胶药物组合物，特别是抗微生物和/或抗肿瘤药物组合物。水凝胶组合物在药物输送的库存注射中具有实用性。与由聚乙二醇制备的类似水凝胶相比，氢键*—N(H)—*基团提供了凝胶在体内降解之前更长的生命周期，以及与水凝胶相比更延长和控制释放速率的疏水性药物。
• [EN] ANTIMICROBIAL GUANIDINIUM AND THIOURONIUM FUNCTIONALIZED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS PAR GUANIDINIUM ET THIOURONIUM ANTIMICROBIENS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016186581A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Antimicrobial cationic polycarbonates and polyurethanes have been prepared comprising one or more pendent guanidinium and/or isothiouronium groups. Additionally, antimicrobial particles were prepared having a silica core linked to surface groups comprising a guanidinium and/or isothiouronium group. The cationic polymers and cationic particles can be potent antimicrobial agents against Gram-negative microbes, Gram-positive microbes, and/or fungi.

  已制备含有一个或多个侧链胍啉和/或异硫脲基团的抗菌阳离子聚碳酸酯和聚氨酯。此外，制备了含有硅核心的抗菌颗粒，其与表面基团相连，包括一个胍啉和/或异硫脲基团。这些阳离子聚合物和阳离子颗粒可以是对革兰氏阴性微生物、革兰氏阳性微生物和/或真菌具有强效抗菌作用的剂。
• Synergistic Co-Delivery of Membrane-Disrupting Polymers with Commercial Antibiotics against Highly Opportunistic Bacteria
  作者：Victor Wee Lin Ng、Xiyu Ke、Ashlynn L. Z. Lee、James L. Hedrick、Yi Yan Yang

  DOI：10.1002/adma.201302952

  日期：2013.12

  A series of vitamin E‐containing biodegradable antimicrobial cationic polycarbonates is designed and synthesized via controlled organocatalytic ring‐opening polymerization. The incorporation of vitamin E significantly enhances antimicrobial activity. These polymers demonstrate broad‐spectrum antimicrobial activity against various microbes, e.g., S. aureus (Gram‐positive), E‐coli (Gram‐negative) and

  通过控制有机催化开环聚合反应，设计和合成了一系列含维生素E的可生物降解的抗菌阳离子聚碳酸酯。维生素E的掺入显着增强了抗菌活性。这些聚合物表现出对各种微生物的广谱抗菌活性，例如金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），大肠杆菌（革兰氏阴性）和白色念珠菌（真菌）。更重要的是，此类聚合物与某些抗生素（例如强力霉素）的共同投放对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）难以杀死的细菌表现出高度的协同作用。。这些发现表明，这些维生素E功能化的聚碳酸酯是潜在的有用的抗菌剂，可应对具有挑战性的细菌/真菌感染。
• CYCLIC CARBONATE MONOMERS AND RING OPENED POLYCARBONATES THEREFROM
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160009860A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Eight-membered ring cyclic carbonates having an oxygen or an acylated nitrogen at position 6 were prepared by reaction of precursor diols with ethyl chloroformate. The cyclic carbonates undergo organocatalyzed ring opening polymerization. In one instance, the initial polymer formed comprises a carbonate repeat unit having a Boc-protected nitrogen in the polymer backbone. Deprotecting the nitrogen with acid forms a cationic carbonate repeat unit having a positive charged secondary ammonium nitrogen in the polymer backbone.

  通过前体二醇与乙酰氯甲酸酯反应制备了在6位具有氧或酰化氮的八元环环状碳酸酯。这些环状碳酸酯经过有机催化的开环聚合。在一个实例中，初始聚合物由具有Boc保护氮的碳酸酯重复单元组成。用酸去保护氮会形成带有正电荷的次级铵氮的阳离子碳酸酯重复单元在聚合物骨架中。