5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸 | 507471-78-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-5-carboxyl-1,3-dioxan-2-one；5-methyl-5-carboxy-1,3-dioxan-2-one；MTC-OH
• CAS: 507471-78-5
• 化学式: C₆H₈O₅
• mdl: MFCD18805726
• 分子量: 160.127
• InChiKey: VVVXQWXJTSMUBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-5-methyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid 4-(chloromethyl)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的广谱抗菌聚碳酸酯：研究化学结构对活性和选择性的作用

  摘要：

  通过功能性环状碳酸酯单体（MTC–OCH 2）的有机催化开环聚合，设计和合成了一系列可生物降解的聚碳酸酯聚合物。BnCl）。通过采用简便的后聚合功能化策略，将聚碳酸酯季铵化以产生具有各种侧链结构（例如烷基，芳族，咪唑啉鎓）的季铵基团的阳离子聚合物。通过针对临床相关革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，真菌的微生物生长抑制测定法以及使用大鼠红细胞的溶血测定法，研究了这些聚合物的生物学特性。阳离子附件结构的明智选择表明，聚合物的两亲平衡是决定其是否具有显着抗菌效力和低溶血性的决定因素，因此可提供聚合物pButyl_20（聚合度20；季铵基N，N-dimethylbutylammonium）作为具有超过1026的显着选择性为了改善对微生物包括难以杀灭的更宽的光谱选择性具有高度有效的和非溶血性抗微生物剂绿脓杆菌，它表明含有聚合物的N，N- -摩尔比为1∶1的二甲基丁基铵和N，N-二甲基苄基铵基团在保持相对非

  DOI：

  10.1021/ma4019685
• 作为产物：
  描述：

  在 amberlyst-15 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76.4%的产率得到5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  JP6320688

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• Method of biomolecule immobilization on polymers using click-type chemistry
  申请人：Shoichet Molly S.

  公开号：US09290617B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention provides a method for the covalent immobilization of biomolecules on polymers for delivery of the biomolecules, which has the advantage of being simple, highly efficient, environmentally friendly and free of side products relative to traditional immobilization techniques. The invention provides a modified micro/nanoparticle system, which uses a functionalized polymer formed into micro or nanoparticles to bind a molecule to the particles using uses facile chemistry, the Diels-Alder cycloaddition between a diene and a dienophile with the polymer being functionalized with one of them and the molecule with the other, or the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between a terminal alkyne and an azide to bind the molecule to the particle. The molecules and/or other therapeutic agents may be encapsulated within the polymer particles for intravenous therapeutic delivery. The invention also provides a novel synthetic biodegradable polymer, a furan/alkyne-functionalized poly(trimethylene carbonate) (PTMC)-based polymer, whose composition can be designed to meet the defined physical and chemical property requirements. In one example, the particle system self-aggregates from functionalized PTMC-based copolymers containing poly(ethylene glycol) (PEG) segments. The composition of the copolymers can be designed to meet various particle system requirements, including size, thermodynamic stability, surface PEG density, drug encapsulation capacity and biomolecule immobilization capacity.

  本发明提供了一种在聚合物上共价固定生物分子以传递生物分子的方法，相对于传统的固定技术，该方法具有简单、高效、环保且无副产物的优点。该发明提供了一种改性微/纳米粒子系统，该系统利用功能化聚合物形成微粒或纳米粒子，通过简便的化学方法将分子与粒子结合，其中使用了二烯与二烯丙烯之间的Diels-Alder环加成反应，其中聚合物被功能化为其中之一，而分子被功能化为另一种，或者使用了端炔与叠氮化物之间的Huisgen 1,3-双极环加成反应将分子与粒子结合。这些分子和/或其他治疗剂可以被封装在聚合物微粒中，用于静脉治疗传递。该发明还提供了一种新型的合成可生物降解聚合物，一种基于呋喃/炔基功能化聚(三甲基碳酸酯)(PTMC)的聚合物，其组成可以设计以满足定义的物理和化学性质要求。在一个例子中，粒子系统从含有聚乙二醇(PEG)片段的功能化PTMC共聚物中自聚集。共聚物的组成可以设计以满足各种粒子系统要求，包括大小、热力学稳定性、表面PEG密度、药物封装能力和生物分子固定能力。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• Tagging alcohols with cyclic carbonate: a versatile equivalent of (meth)acrylate for ring-opening polymerization
  作者：Russell C. Pratt、Fredrik Nederberg、Robert M. Waymouth、James L. Hedrick

  DOI：10.1039/b713925j

  日期：——

  Cyclic carbonate monomers based on a single biocompatible scaffold allow for incorporation of a wide range of functional groups into macromolecules via ring-opening polymerization.

  基于单一生物相容性骨架的环碳酸盐单体，通过开环聚合可以将多种功能基团引入到大分子中。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。