2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine | 171284-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171284-47-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₆O₁₀
• 分子量: 558.505
• InChiKey: XQYQESYAYXRTMX-ZDXOVATRSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O⁶-p-nitrophenylethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  在固体支持上合成核苷文库。二、以 8-溴鸟苷为前体的 2,6,8-三取代嘌呤核苷

  摘要：

  使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028343
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(methylthio)ethyl]guanosine 在 ruthenium trichloride 、 四丁基高碘酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine
  参考文献：
  名称：

  合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法。

  摘要：

  在存在下2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6- [2-（4-硝基苯基）乙基]肌苷（8）与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理，将三乙胺转化为高产率的N2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物（13），将其进一步转化为N2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物。2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-06- [2-（甲硫基）乙基]肌苷（9）和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-（β-D-呋喃核糖基）-9H-嘌呤衍生物（11）提供了N2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物（15； 62％）和9 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤（17; 64％）。然后将化合物15和17有效地转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷。相应的2'-脱氧衍

  DOI：

  10.1081/ncn-100001437

文献信息

• Nucleosides. Part LI The 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) groups for protection of hydroxy functions in ribonucleosides and 2? -deoxyribonucleosides
  作者：Helga Schirmesiter、Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760122

  日期：1993.2.10

  yl)(ethoxycarbonyl]-O6-[2–4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (52) were further protected by the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and the 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) group at the OH functions of the sugar moiety to form new partially and fully blocked intermediates for nucleoside and nucleotide syntheses. The corresponding 5′-O-monomethoxytrityl derivatives 5, 18, 30, 40, and 56

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• The Synthesis of 2?- O -[(Triisopropylsilyl)oxy] methyl ( TOM ) Phosphoramidites of Methylated Ribonucleosides ( m 1 G , m 2 G , m 2 2 G , m 1 I , m 3 U , m 4 C , m 6 A , m 6 2 A ) for Use in Automated RNA Solid-Phase Synthesis
  作者：Claudia H�bartner、Christoph Kreutz、Elke Flecker、Elke Ottenschl�ger、Werner Pils、Karl Grubmayr、Ronald Micura

  DOI：10.1007/s00706-003-0592-1

  日期：2003.5.1

   The straightforward synthesis of eight methylated ribonucleoside phosphoramidites is described. These building blocks allow for incorporation of the naturally occuring nucleosides 1-methylguanosine ( m 1 G ), N 2-methylguanosine ( m 2 G ), N 2, N 2-dimethylguanosine ( m 2 2 G ), 1-methylinosine ( m 1 I ), 3-methyluridine ( m 3 U ), N 4-methylcytidine ( m 4 C ), N 6-methyladenosine ( m 6 A ), and N

  描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。
• A modified guanosine phosphoramidite for click functionalization of RNA on the sugar edge
  作者：Salifu Seidu-Larry、Bettina Krieg、Markus Hirsch、Mark Helm、Olwen Domingo

  DOI：10.1039/c2cc34015a

  日期：——

  A propargyl containing guanosine phosphoramidite was synthesized and incorporated into siRNA, enabling click-ligation with an azido fluorophore onto the nucleobase sugar edge. Duplex stability was not affected by labeling at this new site, which allowed deconvolution of the effects of label, structure and attachment site on RNAi activity.

  合成了一种含有丙炔基的鸟苷酸磷酰胺，该化合物被纳入siRNA中，使得能够与叠氮荧光团在核苷酸的糖边缘进行点击连接。在这个新位置的标记并没有影响双链的稳定性，这使得能够解构标记、结构和连接位置对RNAi活性的影响。