(+)-3-carene nitrosochloride | 80007-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3-carene nitrosochloride
• 英文别名: (1S,3S,4R,6R)-3-chloro-3,7,7-trimethyl-4-nitrosobicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 80007-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNO
• 分子量: 201.696
• InChiKey: QXTILIAOZQHXSE-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-carene nitrosochloride 、 丙酮氰醇 在 sodium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到(1S,3S,6R,E)-4-hydroxyimino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-cyano substituted oximes from terpenic hydrocarbons via nitroso chlorides: X-ray structures of 3-cyanocaran-4-one oxime, 2-cyanopinan-3-one oxime and 1-cyano-p-menth-8-en-2-one oxime

  摘要：

  (+)- carve（α-3-蒎烯）、(S)-(-)-α-蒎烯和(R)-(+)-柠檬烯衍生的α-亚硝基氯化物在过量的丙酮氰醇处理下生成相应的α-氰基肟，其结构通过X射线晶体学得到解决。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 (+)-3-carene nitrosochloride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-carene, limonene, and α-pinene nitrosochlorides with imidazole, benzotriazole, and indole

  摘要：

  研究了由 3-蒈烯、α-蒎烯和柠檬烯衍生的萜烯亚硝基氯化物与最简单的氮杂环（咪唑、苯并三唑和吲哚）的反应。在这些转化的基础上，制备了在肟片段的 α 位带有氮杂环部分的手性肟，即 α-(1H-咪唑-1-基)-, α-(1H-苯并-[d开发了][1,2,3]三唑-1-基)-和α-(1H-吲哚-3-基)-取代的萜肟。所研究的单萜亚硝基氯化物立体选择性地转化为α-取代肟，以中等收率（30-60%）产生唯一的立体异构体，该立体异构体是由原位生成的中间体亚硝基烯烃的较少受阻侧的杂环阴离子攻击而产生的。亚硝基氯化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0085-7

文献信息

• Synthesis of chiral hexahydrophenazines by treatment of dimeric nitrosochlorides with 1,2-diaminoarenes
  作者：Pavel A. Petukhov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00623-6

  日期：1997.7

  Treatment of dimeric nitrosochlorides derived from unsaturated hydrocarbons 1-methylcyclohexene, (+)-3-carene and limonene with 1,2-phenylenediamine results in the formation of hexahydrophenazine derivatives in good yields (48–66%). Treatment of cyclohexene nitrosochloride under the same reaction conditions leads to tetrahydrophenazine. Stereochemistry of the phenazine derivatives and possible reaction

  用1,2-苯二胺处理衍生自不饱和烃1-甲基环己烯，（+）-3-烯和柠檬烯的二聚亚硝基氯化物，可形成高产率的六氢吩嗪衍生物（48-66％）。在相同反应条件下处理环己烯亚硝基氯化物可得到四氢吩嗪。吩嗪衍生物的立体化学和可能的反应途径进行了讨论。
• Chiral hybrid aza-oxa-terpene-based macrocycles as selective extractants for Pd(II) and Au(III)
  作者：Alexey V. Tkachev、Alexander M. Agafontsev、Darya V. Zubricheva、Irina Yu. Bagryanskaya、Vera D. Tikhova

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133921

  日期：2024.4

  tertiary amine nitrogens of the N,N-piperazine linkage as well as several repeating ethyleneoxy units resembling those of crown ethers. The macrocyclic compounds are prepared in moderate preparative yield (16–31%) upon treatment of a mixture of bis(α-amine oximes) and α,ω-dichloro derivatives of tri-, tetra- and hexa-ethylene glycol with sodium methylsulfinylmethylide. Chemical structure of the new macrocycles

  描述了一系列新型杂化手性大环化合物。新化合物的大环核心用单萜片段装饰，包括N,N-哌嗪键的2个亚胺氮和2个叔胺氮以及几个类似于冠醚的重复乙烯氧基单元。用甲基亚磺酰基甲基化钠处理双（α-胺肟）和三乙二醇、四乙二醇和六乙二醇的α,ω-二氯衍生物的混合物，可以制备出中等收率（16-31%）的大环化合物。通过综合光谱技术和 X 射线分析确定了新大环化合物的化学结构。新的大环化合物对 Pd(II) 和 Au(III) 表现出显着的选择性，并且能够从含有碱金属、三元素和贵金属的复杂混合物的酸性介质中有效地萃取这些金属。利用DFT水平的量子化学计算研究了构象行为的特征、形成复合物的能力和萃取的选择性。根据获得的数据，制定了一致的方案来解释单个大环的提取特征和提取选择性。
• C-Alkylation of nitroso chlorides with diethyl malonate: the X-ray structure of diethyl (±)-(1R*,2S*,5R*)-2-{3(E)-hydroxyimino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-hept-2-yl}malonate
  作者：Sergey N. Bizjaev、Tatyana V. Rybalova、Yury V. Gatilov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1070/mc2004v014n01abeh001799

  日期：——

  The reactions of the nitroso chlorides of methylcyclohexene, limonene, 3-carene, and a-pinene with an excess of diethyl malonate in the presence of anhydrous K2CO3 at room temperature resulted in the C-alkylation and formation of a-substituted oximes with a diethyl malonate moiety in 20-90% yields.
• Tkachev, A. V.; Rukavishnikov, A. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1464 - 1469
  作者：Tkachev, A. V.、Rukavishnikov, A. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagryanskaya, I. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• TKACHEV, A. V.;RUKAVISHNIKOV, A. V.;KOROBEJNICHEVA, T. O.;GATILOV, YU. V.+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1939-1947
  作者：TKACHEV, A. V.、RUKAVISHNIKOV, A. V.、KOROBEJNICHEVA, T. O.、GATILOV, YU. V.+

  DOI：——

  日期：——